Voir la source de Pyridine N-oxyde

{{titre mis en forme|Pyridine ''N''-oxyde}}
{{Infobox Chimie
| nom = Pyridine ''N''-oxyde
| image = Pyridine-N-oxide.png
| image2 = 
| taille image = 100
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 1-oxyde de pyridine <br /> pyridine 1-oxyde
| synonymes = pyridine-1-oxyde<br />pyridine-''N''-oxyde<br /> ''N''-oxyde de pyridine<br />pyridine ''N''-oxyde
| CAS = {{CAS|6|9|4|5|9|7}}
| EINECS = {{EINECS|2|1|1|7|7|4|6}}
| RTECS = {{RTECS|UT6410000}}
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|12753}}, {{SID|24888050}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = 
| InChI = 1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
| InChIKey = ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ
| StdInChI = 1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
| StdInChIKey = ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N
| apparence = solide incolore
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=5|H=5|N=1|O=1
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|62|67|°C}}<ref name=S>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=fr&N4=82811|FLUKA&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Pyridine N-oxide] sur [[Sigma-Aldrich]].com</ref>
| ebullition = {{tmp|270|°C}}<ref name=S/><br />{{tmp|90|92|°C}} à 0,13 [[Pascal (unité)|Pa]]<ref>C. Rüchardt, O. Krätz, S. Eichler: ''Reaktionen von Pyridin-N-oxid mit Säureanhydriden'',[[Chem. Ber.]], 1969, vol. 102, pp. 3922–3946. {{DOI|10.1002/cber.19691021137}}.</ref>
| solubilite = 
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp|143|°C}}<ref name=S/>
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = 
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = 
| emsLiquide = 
| emsSolide = 
| esfGaz = 
| esfLiquide = 
| esfSolide = 
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = 
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = 
| classe = 
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math>-->
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = 
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = 
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name=S/>
| symboles = Xi
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R36/37/38
| s = S26
| transportRef = 
| transport = {{ADR
| Kemler = 
| ONU = 
| Classe = 
| CodeClassification = 
| Etiquette = 
| Etiquette2 = 
| Etiquette3 = 
| Emballage =                       }}
| NFPA704ref = {{NFPA 704|}}
| NFPA704 = {{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''pyridine ''N''-oxyde''' est un [[composé organique]] [[hétérocycle|hétérocyclique]] de formule brute C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NO. Ce solide incolore, [[hygroscopique]] est le produit de l'[[oxydation]] de la [[pyridine]], c'est un [[amine oxyde]]. Cette [[molécule]] est plane. Il est rarement utilisé comme un [[Oxydo-réduction en chimie organique|réactif oxydant]] en [[synthèse organique]]<ref>S. Nicholas Kilényi, ''Pyridine N-Oxide'' in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289X.rp283}}.</ref>. C'est aussi un [[Ligand (chimie)|ligand]] en [[chimie de coordination]].

== Synthèse ==
La préparation peut être faite par la réaction de la pyridine avec un [[acide percarboxylique]]. Les acides peroxocarboxyliques peuvent être préparés in situ à partir de l'[[acide carboxylique]] et du [[peroxyde d'hydrogène]] ({{fchim|H|2|O|2}})<ref>J. A. Joules, K. Mills, '''Heterocyclic Chemistry''', {{5e}} Ed., Blackwell Publishing, 2010, pp. 125–141. {{ISBN|978-1-405-19365-8}}.</ref>.
Un autre [[Réactif (chimie)|réactif]] oxydant pour la production de pyridine ''N''-oxyde est, par exemple, l'[[acide de Caro]]<ref>A. R. Gallopo, J. O. Edwards, ''Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones'', [[J. Org. Chem.]], 1981, vol. 46, pp. 1684–1688. {{DOI|10.1021/jo00321a032}}.</ref>.

[[Fichier:Pyridinoxide preparation2.svg|centré|300px]]

Cependant, la synthèse standard du pyridine N-oxyde est faite avec l'[[acide peracétique]] qui produit un dérivé protoné. Un traitement ultérieur avec une [[Base (chimie)|base]] dégage l'oxyde neutre<ref>{{OrgSynth | author = H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith | title = Pyridine-N-oxide | collvol = 4 | collvolpages = 828 | year = 1963 | prep = cv4p0828}}</ref>.

== Notes et références ==
{{traduction/référence|en|Pyridine-N-oxide|361601690}}
{{traduction/référence|de|Pyridin-N-oxid|74705170}}
{{Références|colonnes = 1}}

{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:pyridine oxyde,1}}
[[Catégorie:Oxyde]]
[[Catégorie:Azine]]