Voir la source de Ranitidine

{{Infobox Chimie
 | nom = Ranitidine
 | image = Ranitidine Structural Formulae.png
 | image2 = Ranitidine-A-3D-balls.png
 | taille image = 280
 | légende = Configurations (E) et (Z) de la ranitidine (de haut en bas)
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = ''N''-(2-[(5-[(diméthylamino)méthyl]furan-2-yl)méthylthio]éthyl)-''N''<nowiki>'</nowiki>-méthyl-2-nitroéthèn-1,1-diamine
 | synonymes = ''Zantac''
 | CAS = {{CAS|6|6|3|5|7|3|5|5}}
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|A02BA02}} {{ATCvet|}}<br />{{ATC|A02BA07}} (citrate de bismuth de ranitidine)
 | DrugBank = DB00863
 | PubChem = {{CID|657345}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = [O-][N+](=O)\C=C(\NC)NCCSCc1oc(cc1)CN(C)C
 | InChI = 1/C13H22N4O3S/c1-14-13(9-17(18)19)15-6-7-21-10-12-5-4-11(20-12)8-16(2)3/h4-5,9,14-15H,6-8,10H2,1-3H3/b13-9-
 | InChIKey = VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDEBT
 | StdInChI = 1S/C13H22N4O3S/c1-14-13(9-17(18)19)15-6-7-21-10-12-5-4-11(20-12)8-16(2)3/h4-5,9,14-15H,6-8,10H2,1-3H3
 | StdInChIKey = VMXUWOKSQNHOCA-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=13|H=22|N=4|O=3|S=1
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence = 
 | dispersion = 
 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
 | transparence = 
 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | 67548EEC = 
 | 67548EECref = 
 | symboles = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | classificationCE = 
 | r = 
 | s = 
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|}}
 | CIRC = 
 | inhalation = 
 | peau = 
 | yeux = 
 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = 
 | DJA = 
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 39 à 88 %
 | liaisonProteique = 15 %
 | metabolisme = [[Foie|Hépatique]]
 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 2-3 heures
 | stockage = 
 | excretion = 30-70 % [[Rein|Rénale]]
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = [[Antihistaminique H2]]
 | voieAdministration = [[Ingestion|Orale]], [[Perfusion intraveineuse|IV]]
 | grossesse = 
 | conduiteAuto = 
 | precautions = 
 | antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
 | autresNoms = 
 | risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
 | autrescations = 
 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->

La '''ranitidine''' est un [[antihistaminique H2]] qui inhibe la production d'[[acide gastrique]]. Elle est couramment utilisée pour le traitement de l'[[ulcère gastro-duodénal]] et du [[reflux gastro-œsophagien]]. La ranitidine est également utilisée conjointement avec la [[fexofénadine]] et d'autres [[antihistaminique]]s pour le traitement de [[dermatose]]s telles l'[[urticaire]]. La ranitidine est connue pour donner des [[faux positif]]s à la [[méthamphétamine]] sur les [[Test de dépistage de drogue|tests de dépistage de drogue]].

La ranitidine a été préparée pour la première fois sous le {{nobr|code AH19065}} par {{lang|en|John Bradshaw}} dans les laboratoires de recherche de {{lang|en|Allen & Hanburys Ltd}} à [[Ware (Hertfordshire)|{{lang|en|Ware}}]] ({{lang|en|[[Hertfordshire]]}}, [[Grande-Bretagne]]), qui fait partie de l'organisation [[GlaxoSmithKline|Glaxo]]. Sa synthèse utilise de l'[[isothiocyanate de méthyle]].

La ranitidine a été introduite en 1981 et a été le [[médicament]] le plus vendu dans le monde en 1988. Elle a depuis été largement remplacée par les [[Inhibiteur de la pompe à protons|inhibiteurs de la pompe à proton]] encore plus efficaces, avec l'[[oméprazole]] devenu le médicament le plus vendu depuis de nombreuses années.

== Divers ==
La ranitidine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'[[Organisation mondiale de la santé]] (liste mise à jour en {{date-|avril 2013}})<ref>[http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 WHO Model List of Essential Medicines, {{18th}} list], avril 2013</ref>.

=== Alerte concernant la contamination par NDMA ===
Dans une déclaration le {{date-|13 septembre 2019}}, la [[Food and Drug Administration|Food and Drug Administration américaine]] a annoncé que certains médicaments à base de ranitidine, y compris certains produits connus sous le nom de médicament de marque Zantac, contenaient une impureté de type [[nitrosamine]] appelée [[N-Nitrosodiméthylamine|N-nitrosodiméthylamine (NDMA)]] à faible concentration<ref>{{Lien web|langue=Anglais|auteur1=Director - Center for Drug Evaluation and Research
Janet Woodcock M.D.|titre=Statement alerting patients and health care professionals of NDMA found in samples of ranitidine|url=https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/statement-alerting-patients-and-health-care-professionals-ndma-found-samples-ranitidine|site=fda.gov|date=13/09/2019|consulté le=2019-09-18}}</ref>.

En {{date-|septembre 2019}}, [[Santé Canada]] a procédé à un rappel de tous les médicaments contenant de la ranitidine de marque Zantac, ainsi que de ceux produits par Sandoz Canada, Apotex Inc., Pro Doc Limitée, Sanis Health Inc. et Sivem Pharmaceuticals ULC<ref>{{lien web |titre=Santé Canada élargit son rappel de médicaments contenant de la ranitidine |url=https://ici.radio-canada.ca/nouvelle/1317626/zantac-pharmacies-brulements-estomac-acidite-gastrique |site=canada.ca |périodique=Radio-Canada |date=25-09-2019 |consulté le=17-08-2020}}.</ref>{{,}}<ref>{{lien web |titre=Santé Canada évalue la NDMA dans la ranitidine<!-- Vérifiez ce titre --> |url=http://canadiensensante.gc.ca/recall-alert-rappel-avis/hc-sc/2019/70989a-fra.php |site=canadiensensante.gc.ca |consulté le=19-04-2023}}.</ref>.

La NDMA est classée comme cancérogène probable pour l'homme d'après les résultats des tests de laboratoire. Néanmoins, la FDA n'a pas appelé les individus à arrêter de prendre de la ranitidine pour le moment; toutefois, ceux qui prenaient de la ranitidine sur ordonnance et qui souhaitent en cesser l'utilisation sont invités à consulter leur professionnels de santé pour d'autres options de traitement<ref>{{Lien web|langue=Anglais|auteur1=Press Announcement - FDA|titre=Zantac (ranitidine): Safety Information - NDMA Found in Samples of Some Ranitidine Medicines|url=https://www.fda.gov/safety/medwatch-safety-alerts-human-medical-products/zantac-ranitidine-safety-information-ndma-found-samples-some-ranitidine-medicines|site=fda.gov|date=13/09/2019|consulté le=2019-09-18}}</ref>.

Elle sera également retirée du marché français pour ces raisons en septembre 2019<ref>{{Lien web |langue=fr |auteur=[[ANSM]] |titre=Rappel des médicaments à base de ranitidine en comprimé (Azantac et génériques) : informations pour les patients et les professionnels de santé |url=https://ansm.sante.fr/actualites/Rappel-des-medicaments-a-base-de-ranitidine-en-comprime-Azantac-et-generiques-informations-pour-les-patients-et-les-professionnels-de-sante |accès url=libre |site=ansm-sante.fr |date=25/09/2019 |consulté le=25 mars 2022}}</ref>.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|Ranitidine|577951049}}
{{Références}}

== Article connexe ==
* [[Famotidine]], autre antihistaminique H2 populaire.

{{Palette|Antihistaminique}}
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie}}

[[Catégorie:Antihistaminique H2]]
[[Catégorie:Furane]]
[[Catégorie:Nitro]]
[[Catégorie:Thioéther]]
[[Catégorie:Triamine]]
[[Catégorie:Énamine]]
[[Catégorie:Médicament essentiel listé par l'OMS]]
[[Catégorie:Néphrotoxine]]