Voir la source de Scatol

{{Infobox Chimie
| nom = Scatol
| image = 
| image2 = 
| taille image = 
| légende = [[Fichier:Skatole structure.svg|120px]][[Fichier:Skatole_3d_structure.png|120px]]<br />Structure du scatol.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = 3-méthyl-1H-indole
| synonymes = 4-méthyl-2,3-benzopyrrole <br /> β-méthylindole <br /> 3-méthylindole <br /> Méthylcétol
| CAS = {{CAS|8|3|3|4|1}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|1|4|7|1|7}}
| RTECS = 
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|6736}}
| chEBI = 9171
| NrE = 
| FEMA = 
| SMILES = CC1=CNC2=CC=CC=C12
| InChI = 1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
| InChIKey = ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = cristaux blancs solides
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=9|H=9|N=1
| masseMol = 
| pKa = -3.4 <ref name ="ChemID"/>
| momentDipolaire = 
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
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| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|97.5|°C}} <ref name ="ChemID">{{ChemID|83-34-1|3-Methylindole}}, consulté le 20 décembre 2010</ref>
| ebullition = {{tmp|266|°C}} <ref name ="ChemID"/>
| solubilite = {{Unité/2|498|mg||l|-1}} ([[eau]], {{tmp|25|°C}}) <ref name ="ChemID"/>
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
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| pointCritique = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
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| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
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| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = 
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|3450|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]]) <br /> {{unité/2|175|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) <ref name ="ChemID"/>
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| LogP = 2,6 <ref name ="ChemID"/>
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''scatol''' — également orthographié scatole — ou 3-méthylindole est un [[composé organique]] légèrement [[toxique]] se présentant sous la forme d'un cristal blanc et appartenant à la famille des [[indole]]s. Il est naturellement présent dans les excréments (c'est un [[métabolite]] du [[tryptophane]] dans le tube digestif des [[Mammifère|mammifères]]) ainsi que dans le [[goudron de houille]] et a une forte odeur fécale. À faible concentration, il a une odeur florale que l'on retrouve dans plusieurs plantes et huiles essentielles, parmi lesquelles la fleur d'oranger, le jasmin, et le [[jujubier]]. Il est utilisé comme fragrance et fixateur dans de nombreux parfums ainsi que comme composé aromatique. Son nom est dérivé de la racine grecque ''skatos'' (génitif du mot ''σκώρ'' ou ''σκῶρ''',''''' ''σκατός''), signifiant « excrément ».

== Propriétés physico-chimiques ==

Le scatol peut être isolé sous forme de cristaux blancs ou d'une fine poudre solide, et il brunit en vieillissant. C'est un composé azoté qui possède un cycle [[pyrrole]]. Soluble dans l'[[Éthanol|alcool]] et le [[benzène]], il donne une couleur violette dans le [[ferrocyanure de potassium]] et l'[[acide sulfurique]]. Le scatol possède le [[noyau aromatique]] caractéristique des hydrocarbures aromatiques. Sa structure est continue (tous les atomes sont [[Hybridation (chimie)|hybridés sp²]]), plane, et respecte la règle 4n+2 car elle possède 10 électrons p. La molécule peut être synthétisée par la [[synthèse de Fischer de l'indole]], mise au point par [[Emil Fischer]]<ref>La synthèse est décrite dans le ''Guide de préparations organiques à l’usage des étudiants'' de Fischer, disponible sur Wikisource : [[s:Guide de préparations organiques à l’usage des étudiants/1#58._M.C3.A9thylindol_.28M.C3.A9thylc.C3.A9tol.29_C9H9N.|Guide de préparations organiques à l’usage des étudiants]].</ref>.

== Effet attractif sur les insectes ==

Le 3-méthylindole est une substance attractive pour les moustiques femelles gravides, comme cela a été démontré aussi bien en laboratoire que sur le terrain<ref> {{article |langue=en| url=http://www.springerlink.com/content/kv52574k74438848/ |auteur=Schiestl, F.P. & Roubik, D.W. |année=2004 |titre=Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees | journal= Journal of Chemical Ecology |volume = 29 |pages=253–257 | doi=10.1023/A:1021932131526 | pmid=12647866 | numéro=1}}</ref>. Elle attire également les insectes [[coprophage]]s [[pollinisateur]]s des [[Fleur cadavre|fleurs cadavres]] d'[[Arum]]s<ref>{{Article|langue=en|auteur=B.N. Smith & B.J.D. Meeuse|titre=Production of volatile amines and skatole at anthesis in some Arum lily species|périodique=Plant Physiology|date=1966|volume=41|numéro=2|pages= 343-347}}.</ref>. Comme ce composé est présent dans les fèces, on le retrouve dans les [[réseau unitaire d'assainissement|réseaux unitaires d'assainissement]], les cours d'eau et les lacs recevant des déjections humaines et animales non-traitées. Cette attractivité représente un intérêt particulier pour l'étude des maladies dont les moustiques sont vecteurs, telles que la [[fièvre du Nil occidental]] par exemple<ref> {{article|langue=en|auteur = Beechler, J W., J G Miller, and M S Mulla | année=1994 |titre=Field evaluation of synthetic compounds mediating oviposition in Culex mosquitoes (Diptera: Culicidae) |journal = J Chem Ecol}}</ref>.

== Toxicologie ==

Le scatol est une pneumotoxine qui affecte la synthèse des phospholipides nécessaires pour la production membranaire, comme cela a été vérifié sur des chèvres<ref>{{en}} Stan Kubow et Tammy M. Bray, ''The effect of lung concentrations of glutathione and vitamin E on the pulmonary toxicity of 3-methylindole'', Canadian Journal of Physiologie and Pharmacologie, 66(7): 863–867 (1988)</ref>, des moutons, des rats, et certaines souches de souris<ref> {{article|langue=en
 | nom = Miller
 | prénom = M
 | coauteurs = Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T
 | année = 2003
 | titre = 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies
 | journal = Veterinary Pathology
 | volume = 40
 | pages = 363–70
 | doi = 10.1354/vp.40-4-363
 | pmid = 12824507
 | numéro = 4
 }}</ref>. Il cible sélectivement les pneumocytes de type I et les cellules de Clara, qui sont le principal site des enzymes du [[cytochrome P450]] dans les poumons. Ces enzymes oxydent le scatol en intermédiaires réactifs, dont le 3-méthylèneindolénine, qui endommagent les cellules en formant des protéines combinées<ref>
Guillaume Belbis, ''[http://theses.vet-alfort.fr/telecharger.php?id=140 Flore du rumen : origine, composition, évolution, conséquences physiopathologiques]'', École Nationale Vétérinaire d’Alfort (thèse de doctorat vétérinaire), Nancy, 2007, 140 {{nb p.}}</ref>. Chez les bovins, un changement brutal de pâturage peut provoquer une intoxication au 3-méthylindole ruminal, appelée emphysème des regains<ref>{{Ouvrage|
langue=fr|
auteurs=[[Institut de l'élevage]] (collectif)|
titre=Maladies des bovins|
lieu=Paris|
éditeur=France Agricole|
collection=Manuel pratique|
année=2008|
pages totales=797|
isbn=978-2-85557-149-2|
lire en ligne=https://books.google.com/books?id=3LMi05CpbSwC&printsec=frontcover
}}, {{p.|228}}</ref> (''fog fever'' en anglais).

Dans un rapport émis en 1994 par cinq importants fabricants de cigarettes, le scatol faisait partie des 599 additifs listés<ref>[[Liste d'additifs dans les cigarettes]]</ref> et soumis à l'approbation du [[département de la Santé et des Services sociaux des États-Unis]] (''United States Department of Health and Human Services''). Il y apparaît comme agent aromatique.

Le scatol est urticant et ainsi interdit en France.

== Agroalimentaire ==

Le scatol est l'une des deux substances incriminées dans l'[[odeur de verrat]], une odeur désagréable qui se dégage parfois lors de la cuisson de la viande de [[porc]].

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Portail|chimie|odeurs, senteurs et parfum}}

[[Catégorie:Indole]]
[[Catégorie:Arôme]]