Voir la source de Sirohème

{{Infobox Chimie
| nom = Sirohème
| image = 
| image2 = 
| taille image = 200
| légende = [[Fichier:Siroheme.svg|260px]]<br>Structure du sirohème
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = acide 3-[(2''S'',3''S'',17''S'',18''S'')-8,12,17-tris(2-carboxyéthyl)-3,7,13,18-tétrakis(carboxyméthyl)-3,18-diméthyl-2,17-dihydroporphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoïque ; fer(2+)
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|5|2|5|5|3|4|2|1}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|9548568}}{{SID|}}
| chEBI = 28599
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C[C@@]1([C@@H](C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C([N-]4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1[N-]2)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@H]([C@]3(C)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O.[Fe+2]
| InChI = 
| InChIKey = 
| StdInChI = 1S/C42H46N4O16.Fe/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29;/h13-16,23-24H,3-12,17-18H2,1-2H3,(H10,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,60,61,62);/q;+2/p-2/t23-,24-,41+,42+;/m1./s1
| StdInChIKey = DLKSSIHHLYNIKN-QIISWYHFSA-L
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=42|H=44|Fe=1|N=4|O=16
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{température||°C}}
| fusion = {{température||°C}}
| ebullition = {{température||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{température||°C}}
| pointEclair = {{température||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsSolide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| esfGaz = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
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| s = 
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
| SIMDUTref = 
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = 
| SGH = {{SGH|}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
| DJA = 
| odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
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| conduiteAuto = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''sirohème''' est le [[Cofacteur (biochimie)|cofacteur]], structurellement proche de l'[[hème]], de certaines [[enzyme]]s réalisant la réduction à six [[électron]]s du [[soufre]] et de l'[[azote]]<ref name="10.1073/pnas.71.3.612">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Matthew J. Murphy, Lewis M. Siegel, Shirley R. Tove et Henry Kamin
 | titre       = Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases
 | périodique  = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America
 | volume      = 71
 | numéro      = 3
 | jour        = 1
 | mois        = mars
 | année       = 1974
 | pages       = 612-616
 | url texte   = http://www.pnas.org/content/71/3/612.full.pdf+html
 | consulté le = 2 août 2012
}} {{DOI|10.1073/pnas.71.3.612}} {{PMID|4595566}}</ref>. Il est [[Biosynthèse|biosynthétisé]] à partir de l'[[Uroporphyrinogène III|uroporphyrinogène {{III}}]]<ref name="10.1016/S0014-5793(96)01423-8">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Jørgen Hansen, Marianne Muldbjerg, Hélène Chérest, Yolande Surdin-Kerjan
 | titre       = Siroheme biosynthesis in ''Saccharomyces cerevisiae'' requires the products of both the ''MET1'' and ''MET8'' genes
 | périodique  = FEBS Letters
 | volume      = 401
 | numéro      = 1
 | jour        = 13
 | mois        = janvier
 | année       = 1997
 | pages       = 20-24
 | url texte   = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0014579396014238
 | consulté le = 2 août 2012
}} {{DOI|10.1016/S0014-5793(96)01423-8}} {{PMID|9003798}}</ref>.

== Notes et références ==

{{Références}}

{{Palette|Tétrapyrroles}}
{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Tétrapyrrole]]
[[Catégorie:Cofacteur]]
[[Catégorie:Acide carboxylique]]