Voir la source de Sitagliptine

{{Infobox Chimie
| nom = Sitagliptine
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| image2 = Sitagliptin 3D.png
| taille image = 280
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| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (3''R'')-3-amino-1-[3-(trifluorométhyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophényl)butan-1-one
| synonymes = (''R'')-4-oxo-4-[3-(trifluorométhyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophényl)butan-2-amine
| CAS = {{CAS|4|8|6|4|6|0|3|2|6}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|A10BH01}}
| DrugBank = DB01261
| PubChem = {{CID|4369359}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = Fc3cc(C[C@@H](N)CC(=O)N1Cc2nnc(n2CC1)C(F)(F)F)c(F)cc3F
| InChI = 1/C16H15F6N5O/c17-10-6-12(19)11(18)4-8(10)3-9(23)5-14(28)26-1-2-27-13(7-26)24-25-15(27)16(20,21)22/h4,6,9H,1-3,5,7,23H2/t9-/m1/s1
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=16|H=15|F=6|N=5|O=1
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
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| pointTriple = 
| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
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<!-- Cristallographie -->
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| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|}}
| birefringence = 
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| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
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<!-- Précautions -->
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| CIRC = 
| inhalation = 
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| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 87 %
| liaisonProteique = 38 %
| metabolisme = [[foie|hépatique]]
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 8 à 14 h<ref name=Herman>{{article |langue=en| auteur = Herman G, Stevens C, Van Dyck K, Bergman A, Yi B, De Smet M, Snyder K, Hilliard D, Tanen M, Tanaka W, Wang A, Zeng W, Musson D, Winchell G, Davies M, Ramael S, Gottesdiener K, Wagner J | titre = Pharmacokinetics and pharmacodynamics of sitagliptin, an inhibitor of dipeptidyl peptidase IV, in healthy subjects: results from two randomized, double-blind, placebo-controlled studies with single oral doses. | journal = [[Clinical Pharmacology & Therapeutics|Clin. Pharmacol. Ther.]] | volume = 78 | numéro = 6 | pages = 675–88 | année = 2005 | pmid = 16338283 | doi = 10.1016/j.clpt.2005.09.002}}</ref>
| stockage = 
| excretion = [[rénal]] (80 %)<ref name=Herman/>
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = [[Voie orale|oral]]
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}
La '''sitagliptine''' est une [[molécule]] [[antidiabétique]], de la classe des inhibiteurs de [[dipeptidyl peptidase-4]] (DPP4) ou [[gliptine]]s.

== Mode d'action ==
La sitagliptine inhibe la DPP4 qui dégrade les [[incrétine]]s, d'où une augmentation de leur effet.

== Indication ==
Elle permet d'aider à équilibrer le [[diabète de type 2]] sans toutefois démontrer d'efficacité quant à la diminution du risque principal de cette maladie, qui est la survenue d'une [[maladie cardiovasculaire]]<ref>Green JB, Bethel MA, Armstrong PW et al. [http://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMoa1501352 ''Effect of sitagliptin on cardiovascular outcomes in type 2 diabetes''], N Engl J Med, 2015;373:232-242</ref>.

Elle permet, en association avec le [[tacrolimus]] et le [[sirolimus]] de diminuer le risque d'une [[Rejet de greffe|réaction du greffon contre l'hôte]]<ref>Farag SS, Abu Zaid M, Schwartz JE et al. [https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMoa2027372 ''Dipeptidyl peptidase 4 inhibition for prophylaxis of acute graft-versus-host disease''], N Engl J Med, 2021;384:11-19</ref>{{,}}<ref>Paul J. Martin Sitagliptin to Prevent Acute Graft-versus-Host Disease N Engl J Med 2021; 384:70-71 DOI: 10.1056/NEJMe2032581</ref>{{,}}<ref>Dennis L. Cooper et Coll Sitagliptin for Prophylaxis of Acute Graft-versus-Host Disease N Engl J Med 2021; 384:1374-1376 https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJMc2101975?query=TOC</ref>

== Spécialité contenant de la sitagliptine ==
* Januvia comprimés
* Xelevia comprimés
* Janumet comprimés pelliculés
* Velmetia comprimés pelliculés

== Effets secondaires ==
{{...}}
Il existe un risque de survenue d'une [[pancréatite aiguë]]<ref name="Singh 2013">Singh S, Chang H-Y, Richard TM, Weiner JP, Clark JM, Segal JB, [http://archinte.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=1656537 ''Glucagonlike peptide 1-based therapies and risk of hospitalization for acute pancreatitis in type 2 diabetes mellitus: a population-based matched case-control study''], JAMA Intern Med, 2013</ref>.

En 2013, deux études associant les incrétines et les gliptines à un risque accru de pancréatite et de [[métaplasie]] des cellules ductales<ref group="Note">Le [[Pancréas#Le_pancréas_exocrine|pancréas exocrine]] est formé de deux types cellulaires, les [[Acinus|cellules acineuses]] et les cellules canalaires ou ductales.</ref>  ont été publiées<ref>{{en}} {{Lien PMID|23440284}}</ref>{{,}}<ref>{{en}} {{Lien PMID|23524641}}</ref> ce qui a amené la [[Food and Drug Administration]] (FDA) aux  États-Unis<ref>[http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety%20/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124713.htm Alerte FDA 2008]</ref>{{,}}<ref>[http://www.fda.gov/Safety/MedWatch%20/SafetyInformation/SafetyAlertsforHumanMedicalProducts/ucm183800.htm Alerte FDA 2009]</ref> puis l'[[Agence européenne des médicaments]] à demander des investigations complémentaires sur les risques pancréatiques des traitements basés sur ces molécules dans le [[diabète de type 2]]<ref>{{pdf}}{{en}} [http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Press_release/2013/03/WC500140866.pdf Communiqué de presse EMA] {{Date|26|mars|2013}}</ref>. 

En Europe, les molécules impliquées dans ces demandes de recherche complémentaire sont : l'[[exénatide]] (''Byetta'', ''Bydureon''), la [[liraglutide]] (''Victoza''), la [[lixisénatide]] (''Lyxumia''), la sitagliptine (''Efficib'', ''Januvia'', ''Janumet'', ''Ristaben'', ''Ristfor'', ''Tesavel'', ''Velmetia'', ''Xelevia''), la [[saxagliptine]] (''Komboglyze'', ''Onglyza''), la [[linagliptine]] (''Jentadueto'', ''Trajenta'') et la [[vildagliptine]] (''Eucreas'', ''Galvus'', ''Icandra'', ''Jalra'', ''Xiliarx'', ''Zomarist'').

== Liens externes ==
* {{compendium}}

== Notes et références ==
=== Notes ===
{{références |colonnes=1 |group="Note"}}

=== Références ===
{{Références}}

{{Portail|pharmacie|chimie|médecine}}

[[Catégorie:Gliptine]]
[[Catégorie:Fluorobenzène]]
[[Catégorie:Triazole]]
[[Catégorie:Pipérazine]]
[[Catégorie:Amide]]
[[Catégorie:Amine primaire]]
[[Catégorie:Composé trifluorométhylé]]