Voir la source de Tétrahydrofurane

{{Autre4|la molécule de tétrahydrofurane|la famille des dérivés du tétrahydrofurane|oxolane}}
{{Infobox Chimie
 | nom                      = Tétrahydrofurane
 | image                    = Tetrahydrofuran.svg
 | image2                   = Tetrahydrofuran-3D-balls.png
 | taille image             = 160
 | taille image2            = 160
 | légende                  = Structure chimique du tétrahydrofurane.
<!-- Général -->
 | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = Oxacyclopentane
 | synonymes                = Oxolane, tétrahydrofurane<br />THF
 | CAS                      = {{CAS|1|0|9|9|9|9}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|0|3|7|2|6|8}}
 | RTECS                    = 
 | ATC                      = {{ATC|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|8028}}
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = 
 | FEMA                     = 
 | SMILES                   = C1CCCO1
 | InChI                    = 1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
 | InChIKey                 = WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
 | StdInChI                 = 
 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = liquide incolore, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|109-99-9}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = 
 | C                        = 4
 | H                        = 8
 | O                        = 1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 
 | momentDipolaire          = {{unité/2|1.75|±=0.04|D}}<ref>{{HBChemPhys|89|9-50}}.</ref>
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2|0.504|nm}}<ref name="Yitzhak Marcus">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Yitzhak Marcus | titre=The Properties of Solvents | volume=4 | lieu=Angleterre | éditeur=John Wiley & Sons | année=1999 | pages totales=239 | isbn=0-471-98369-1}}.</ref>
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = 
 | fusion                   = {{tmp|-108.5|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | ebullition               = {{tmp|66|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | solubilite               = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>
 | parametreSolubilite      = {{Unité|18.6|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{unité|0.89|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
 | TAutoInflammation        = {{tmp|321|°C}}<ref name="ICSC"/>
 | pointEclair              = {{tmp|-14.5|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
 | limitesExplosivite       = {{unité/2|2|–=11.8|%vol}}<ref name="ICSC"/>
 | pressionVapeur           = à {{tmp|20|°C}} : {{unité/2|19.3|kPa}}<ref name="ICSC"/>
 | viscosite                = 0,48 cP à {{tmp|25|°C}}{{refsou}}
 | pointCritique            = {{Unité/2|51.9|bar}}, {{tmp|540.1|K}}<ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le= 12 avril 2010}}.</ref>
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz                   = 
 | emsLiquide               = 
 | emsSolide                = 
 | esfGaz                   = 
 | esfLiquide               = 
 | esfSolide                = 
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Infobox Chimie/Capacité thermique|facteur=1E3|CpUnite=J·mol<sup>-1</sup>·K<sup>-1</sup>|etat=gaz|masseMol=72.1057|A=32.887|B=2.4554E-2|C=6.0226E-4|D=-6.2385E-7|E=1.8528E-10|Tmin=50|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=1 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. Co. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-857-8}}</ref>}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = {{unité/2|9.38|±=0.05|eV}} (gaz)<ref>{{HBChemPhys|89|10-205}}.</ref>
 | constanteDielectrique    = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = 
 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> 1,4050<ref name="Yitzhak Marcus"/>
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = 
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = 
 | cteVerdet                = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = Xi, F
 | numeroIndex              = 603-025-00-0
 | classificationCE         = F; R11-19   -   Xi; R36/37
 | r                        = R11, R19, R36/37
 | s                        = S2, S16, S29, S33
 | s notes                  = <ref>{{ESIS|203-726-8|tétrahydrofuranne}} (consulté le 18 février 2009).</ref>
 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=33|ONU=2056|Classe=3|CodeClassification=F1|Etiquette=3|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|109-99-9}}
 | SIMDUTref                = <ref>{{Reptox|CAS=109-99-9|Date=25 avril 2009}}</ref>
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT/2| B2 = Liquide inflammable<br />point d'éclair = {{tmp|-17.2|°C}} coupelle fermée méthode Setaflash| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br />irritation des yeux chez l'animal<br /><br />Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
 | SGHref                   = <ref>ECHA, [https://echa.europa.eu/fr/registration-dossier/-/registered-dossier/15474/2/1] (28 janvier 2021).</ref>
 | SGH                      = {{SGH|SGH02|SGH07|SGH08|Dgr|H225|H319|H335|H336|H351|EUH019}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = 1 650 mg/kg (rat, voie orale) <br> 2 300 mg/kg (souris, voie orale){{refsou}}
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 
 | DJA                      = 
 | odorat                   = bas : {{unité/2|0.09|ppm}}<br />haut : {{unité/2|61|ppm}}<ref>{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=109-99-9&tbl=TblAgents|titre=Tetrahydrofuran|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = 
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 
 | stockage                 = 
 | excretion                = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = 
<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = 
<!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = 
<!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}

Le '''tétrahydrofurane''' (anciennement ''tétrahydrofuranne'') ou 1,4-époxybutane ou oxolane ou oxacyclopentane ou encore oxyde de tétraméthylène, appelé souvent plus simplement '''THF''', est un [[Hétérocycle|composé organique hétérocyclique]]. C'est un des [[Éther-oxyde|éther]]s les plus polaires et il est utilisé en [[synthèse organique]] comme solvant et comme précurseur pour la synthèse de polymères.

Il a une [[Point d'ébullition|température d'ébullition]] plus grande que la plupart des éthers (''T''{{ind|éb}} = {{tmp|66|°C}}). Il est narcotique et toxique ([[Valeur d'exposition|VME]] de {{unité|150 mg/m3}}).

== Synthèse ==
Environ 200 000 tonnes de THF sont produites chaque année dans le monde<ref>{{Article|langue=en|auteur1=Karas, Lawrence|auteur2=Piel, W. J.|titre=Ethers|périodique=Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |éditeur=John Wiley & Sons|date=2004}}.</ref>. Le procédé le plus utilisé est la [[réaction de déshydratation|déshydratation]] du [[butane-1,4-diol]] par [[Catalyse acide ou basique|catalyse acide]].

Dupont a développé un procédé basé sur l'oxydation du [[butane]] en [[anhydride maléique]] suivi d'une hydrogénation<ref>{{Ouvrage|auteur1=Budavari, Susan, éd.|titre=The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals |numéro d'édition=13|éditeur=Merck|date=2001|isbn=0911910131}}.</ref>.

Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau.

== Purification : élimination des peroxydes dangereux ==
En outre, il a tendance à former des [[peroxyde]]s lors du stockage (comme tous les éthers) : il convient donc de tester la présence de peroxydes et le cas échéant de les éliminer avant tout usage car ce sont des composés particulièrement explosifs. Pour cela, on prélève un petit volume de THF à tester et on l'agite avec une solution acidifiée d'[[iodure de potassium]] à 10 % : si le test est positif (coloration jaune), il faut alors détruire les peroxydes en agitant la totalité du THF avec 1/5 de son volume d'une solution de [[disulfite de sodium]] à 5 %. On refait le test et l'on recommence si nécessaire le lavage au disulfite de sodium jusqu'à ce que le test soit négatif.

Cette précaution est indispensable avant tout usage du THF et en particulier avant la distillation, opération qui est souvent pratiquée à des fins de purification juste avant l'emploi d'un solvant : en effet, à la fin de la distillation, les résidus seront constitués presque exclusivement de ces peroxydes, lesquels vont s'échauffer et exploser. Une méthode pour éviter ce phénomène est de distiller le THF sous atmosphère inerte ([[azote]] ou argon) et sur [[sodium]] et [[benzophénone]] ((C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>CO). Celle-ci forme avec le sodium un radical qui réagit avec les peroxydes de THF, l'eau et l'oxygène présents dans le THF et les élimine, produisant ainsi par distillation un THF pur, sec et désoxygéné. De plus, le radical ((C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>C<sup>∙</sup>–O<sup>−</sup>) possède une couleur violet profond qui, quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et {{O2}} ont été éliminés.

[[Fichier:Tetrahydrofuran peroxide formation.svg|300px]]

== Utilisations ==
Le tétrahydrofurane est utilisé, entre autres, comme [[solvant]] ou comme [[monomère]]. En tant que monomère, il peut lui-même [[Polymérisation par ouverture de cycle|polymériser]] et former le [[polyéther]] [[polytétraméthylène glycol]].

== Notes et références ==
{{Références}}

== Liens externes ==
* [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0578.html Fiche internationale de sécurité]
* {{PDF}} [https://www.inrs.fr/dms/ficheTox/FicheFicheTox/FICHETOX_42-5/FicheTox_42.pdf Fiche toxicologique], INRS
* {{PDF}} [http://worldaccount.basf.com/wa/NAFTA/Catalog/ChemicalsNAFTA/doc4/BASF/PRD/30076724/.pdf?title=&asset_type=msds/pdf&language=FR&validArea=CA&urn=urn:documentum:ProductBase_EU:09007af88008fd76.pdf Fiche de sécurité], BASF

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Oxolane]]
[[Catégorie:Produit chimique toxique]]