Voir la source de Tert-Butylate de lithium

{{DISPLAYTITLE:''tert''-Butylate de lithium}}
{{Infobox Chimie
 | nom = ''tert''-Butylate de lithium
 | image = LiOBu-t.png
 | taille image = 125
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 | taille image2 = 200
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br>-->
 | légende = Structure du ''tert''-butylate de lithium
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | nomSystematique = 
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|1|9|0|7|3|3|1}}
 | ECHA = 100.016.011
 | EINECS = {{EINECS|2|1|7|6|1|1|5}}
 | RTECS = {{RTECS|UB8520000}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|23664764}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = [Li+].CC(C)(C)[O-]
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C4H9O.Li/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1
 | StdInChIKey = LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = poudre blanchâtre<ref name="aa">{{Alfa Aesar|44133|Lithium tert-butoxide, 99.9% (metals basis)|Date=3 avril 2022}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = {{fchim|LiOC(CH|3|)|3}}|C=4|H=9|Li=1|O=1|cacher=oui   <!--|exp=-->|categorisationAuto=désactivée
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité|0.89|g/cm3}}<ref name="aa"/>
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
 | viscosite = 
 | pointCritique = 
 | pointTriple = 
 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
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 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
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 | Pearson = {{SymbolePearson|}}
 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}})--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
 | volume = 
 | macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
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 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br>λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name="aa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|SGH05|SGH07|Dgr|H228|H302|H314|EUH014|P235+P410|P280|P301+P330+P331|P305+P351+P338|P310}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = <ref name="aa"/>
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=3|Flammability=2|Reactivity=0|Other=W}}
 | transportRef = <ref name="aa"/>
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2925|Classe=4.1|CodeClassification=|Etiquette=4.1|Etiquette2=8|Etiquette3=|Emballage=II}}
 | CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM = 
 | biodisponibilite = 
 | liaisonProteique = 
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 | demiVieDistrib = 
 | demiVieElim = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
 | classeTherapeutique = 
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
 | modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
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 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''''tert''-butylate de lithium''' est un [[composé chimique]] de [[Formule chimique|formule]] {{fchim|LiOC(CH|3|)|3}}. Ce [[composé organique]] du [[lithium]] se présente comme un solide blanc utilisé comme [[base forte]] en [[synthèse organique]]. Souvent décrit comme un [[Sel (chimie)|sel]], il se conduit souvent comme tel mais n'est pas [[Ionisation|ionisé]] en solution. La [[cristallographie aux rayons X]] a permis d'identifier des formes octamériques<ref name="10.1002/1521-3749(200209)628:9/10">
{{Article
 | langue      = de
 | nom1        = Henning Nekola, Falk Olbrich et Ulrich Behrens
 | titre       = Kristall- und Molekülstrukturen von Lithium- und Natrium-tert-butoxid
 | périodique  = Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie
 | volume      = 683
 | numéro      = 9-10
 | jour        = 
 | mois        = septembre
 | année       = 2002
 | pages       = 2067-2070
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/1521-3749(200209)628:9/10%3C2067::AID-ZAAC2067%3E3.0.CO;2-N
 | consulté le = 3 avril 2022
 | doi         = 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<2067::AID-ZAAC2067>3.0.CO;2-N
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref> et hexamériques<ref name="10.1021/ja038420m">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = John F. Allan, Roger Nassar, Elizabeth Specht, Alicia Beatty, Nathalie Calin et Kenneth W. Henderson
 | titre       = Characterization of a Kinetically Stable, Highly Ordered, Octameric Form of Lithium tert-Butoxide and Its Implications Regarding Aggregate Formation
 | périodique  = Journal of the American Chemical Society
 | volume      = 126
 | numéro      = 2
 | jour        = 23
 | mois        = décembre
 | année       = 2003
 | pages       = 484-485
 | url texte   = https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja038420m
 | consulté le = 3 avril 2022
 | doi         = 10.1021/ja038420m
 | pmid        = 14719943
 | bibcode     = 
}}</ref>.

Les ''tert''-butylate de lithium est disponible commercialement sous forme solide ou en solution, mais est généralement produit ''in situ'' pour une utilisation en laboratoire parce que les échantillons produits vieillissent mal. On l'obtient en traitant du [[2-Méthylpropan-2-ol|''tert''-butanol]] avec du [[n-Butyllithium|''n''-butyllithium]]<ref name="10.15227/orgsyn.051.0096">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = G. P. Crowther, E. M. Kaiser, R. A. Woodruff et C. R. Hauser
 | titre       = Esterification of Hindered Alcohols: ''tert''-Butyl ''p''-Toluate
 | périodique  = Organic Syntheses
 | volume      = 51
 | numéro      = 
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 | année       = 1971
 | pages       = 96
 | url texte   = http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0259.pdf
 | consulté le = 3 avril 2022
 | doi         = 10.15227/orgsyn.051.0096
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>.

Le ''tert''-butylate de lithium est facilement [[Protonation|protoné]]. On l'utilise par exemple pour préparer d'autres ''tert''-butylates, comme le [[Tert-Butylate de cuivre(I)|''tert''-butylate de cuivre({{I}})]] {{fchim|CuOC(CH|3|)|3}} et l'[[Hexa(tert-butoxy)dimolybdène(III)|hexa(''tert''-butoxy)dimolybdène({{III}})]] {{fchim|(((CH|3|)|3|CO)|3|Mo)|2}}<ref name="10.1002/9781118744994.ch18">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Erin M. Broderick, Samuel C. Browne, Marc J. A. Johnson, Tracey A. Hitt et Gregory S. Girolami
 | titre       = Dimolybdenum and Ditungsten Hexa(Alkoxides)
 | périodique  = Inorganic Syntheses
 | volume      = 36
 | numéro      = 
 | jour        = 11
 | mois        = avril
 | année       = 2014
 | pages       = 
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9781118744994.ch18
 | consulté le = 3 avril 2022
 | doi         = 10.1002/9781118744994.ch18
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref> :
:2 {{fchim|MoCl|3|(thf)|3}} + 6 LiOBu-t ⟶ [[Hexa(tert-butoxy)dimolybdène(III)|{{fchim|Mo|2|(OBu-t)|6}}]] + 6 [[Chlorure de lithium|LiCl]] + 6 thf.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Palette|Composés du lithium}}
{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Organolithien]]
[[Catégorie:Alcoolate]]
[[Catégorie:Base]]
[[Catégorie:Réactif pour la chimie organique]]