Voir la source de Thiirane

{{Infobox Chimie
| nom = Thiirane
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| taille image = 
| légende = [[Fichier:Ethylene-sulfide-2D.png|200px]]<br />[[Fichier:Ethylene-sulfide-2D-skeletal.png|120px]] [[Fichier:Ethylene-sulfide-3D-vdW.png|120px]]
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = thiirane
| synonymes = sulfure d'éthylène; épithioéthane; thiacyclopropane; 2,3-dihydrothiirène
| CAS = {{CAS|4|2|0|1|2|2}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|6|9|9|3|9}}
| RTECS = {{RTECS|KX3500000}}
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|9865}}{{SID|}}
| chEBI = 30977
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = C1CS1
| InChI = 1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2
| InChIKey = VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = liquide incolore<ref name=P>PubChem CID {{CID|9865}}</ref> et habituellement jaune pâle
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=2|H=4|S=1
| masseMol = 
| pKa = 
| momentDipolaire = 2.34 D<ref name="Merrill">{{Article
|langue=en
|prénom1= Grant N.
|nom1= Merrill
|prénom2= Uri
|nom2= Zoller
|prénom3= Dana R.
|nom3=Reed
|prénom4=Stevens R.
|nom4=Kass
|titre= The Formation and Characterization of Three-Membered Ring Carbanions in the Gas Phase:  An Experimental and Theoretical Investigation of the Conjugate Bases of Thiirane, Thiirane S-Oxide, and Thiirane S,S-Dioxide
|périodique= Journal of Organic Chemistry
|doi= 10.1021/jo9906227
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|année=1999
|volume=64
|numéro=20
|pages=7395-7406
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|consulté le=21 janvier 2010
}}</ref><br />
1,84 D<ref name="10.1002/jhet.5570230412">{{Article
|langue= en
|prénom1=A.A.
|nom1= Scala
|prénom2= M.G.
|nom2=Caputo
|prénom3= D.
|nom3=Billings
|titre= Structural effects on the rates of the ion molecule reactions of organic heterocycles
|périodique=Journal of Heterocyclic Chemistry
|doi=10.1002/jhet.5570230412
|jour=
|mois=
|année=2009
|volume=23
|numéro=4
|pages=1027-1030
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|consulté le=20 janvier 2010
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| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = 
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|-109|°C}}<ref name=P/>
| ebullition = {{tmp|328.7|K}}<ref name="NIST">{{NIST|420-12-2|Thiirane}}, consulté le 21 janvier 2010</ref><br>{{tmp|55-56|°C}}<ref name=S/>
| solubilite = 
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2|1.01|g||cm|-3}}<ref name=S/><br>{{Unité/2|1.0130|g||cm|-3}} à {{tmp|20|°C}}<ref name=P/>
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
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| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 4,15 [[Psi (unité)|psi]] à {{tmp|20|°C}}<ref name=S/><br>250 [[mmHg]] à {{tmp|25|°C}}<ref name=P/>
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<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| PCI = {{Unité/2|-2012.6|kJ||mol|-1}} <ref name="NIST"/>
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
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| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = 1,495<ref name=S/>
| birefringence = 
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| pvrRotatoire = 
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<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = <ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|128252|Nom=Ethylene sulfide 98%|Date=21/01/2010}}</ref>
| symboles = T, F
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE = 
| r = R11, R41, R23/25
| s = S16, S45, S36/37/39
| transportRef = <ref name=S/>
| transport = {{ADR
| Kemler = 
| ONU = 1992
| Classe = 3
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| Emballage = II  
}}
| NFPA704ref = {{NFPA 704|}}
| NFPA704 = {{NFPA 704|Flammability=|Health=|Reactivity=|Other=}}
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| SGHref = <ref name=S/>
| SGH = {{SGH|SGH02|SGH05|SGH06|H225|H301+H331|H318|P210|P261|P280|P301+P310|P305+P351+P338|P311}}
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|35.6|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> {{unité/2|42|mg||kg|-1}} (rat, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> {{unité/2|90|mg||kg|-1}} (rat, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> {{unité/2|42|mg||kg|-1}} (rat, [[intrapéritonéal|i.p.]]) <ref name="ChemIDplus">{{ChemID|420-12-2|Ethylene sulfide}}, consulté le 21 janvier 2010</ref>
| CL50 = {{unité/2|690|ppm}} (rat, 6h) <ref name="ChemIDplus"/>
| LogP = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''thiirane''', ou sulfure d'éthylène, est un [[composé organique]] [[Composé cyclique|cyclique]] de formule C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>S<ref>{{article|langue=en| auteur= Warren Chew; David N. Harpp| titre = Recent aspects of thiirane chemistry| journal = Journal of Sulfur Chemistry| année = 1993| volume = 15| numéro = 1| pages = 1–39| doi = 10.1080/01961779308050628}}</ref>. Il est le plus petit [[hétérocycle]] contenant du [[soufre]], il est aussi le [[composé parent]] des [[épisulfure]]s. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.

== Propriétés physico-chimique ==
Le thiirane s'additionne sur les [[Amine (chimie)|amines]] pour produire des (2-thioéthyl)amines<ref>R. J. Cremlyn, ''An Introduction to Organosulfur Chemistry'', John Wiley and Sons: Chichester (1996). {{ISBN|0-471-95512-4}}.</ref> :
:C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>S + R<sub>2</sub>NH → R<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>SH

== Production et synthèse ==
Le thiirane est préparé par réaction entre le [[carbonate d'éthylène]] et du [[thiocyanate de potassium]] (KSCN) [[anhydre]]<ref>Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., ''Ethylenesulfide'', [[Organic Syntheses]], 1973, Collective Volume 5, page 562.</ref>. À cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'[[eau]] :
:KSCN + C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>CO → KOCN + C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>S + CO<sub>2</sub>
D'autres méthodes de préparation incluent:
[[Fichier:Episulfide Synthesis.png|néant|650px]]

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|Thiirane|338941389}}
{{Références|colonnes = 1}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Épisulfure]]