Voir la source de Toluène

{{Infobox Chimie
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| taille image = 350
| légende = Structure et représentations du toluène.
<!-- Général -->
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| nomIUPAC = toluène
| synonymes = méthylbenzène<br />toluol<br />phénylméthane
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<!-- Propriétés chimiques -->
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| auteur1=David R. Lide
| titre=Handbook of Chemistry and Physics
| lieu=Boca Raton
| éditeur=CRC
| année=2008
| mois=juin
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| isbn10=142006679X
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| langue = en
| prénom1 = Hyp J. | nom1 = Dauben | postnom1 = {{Jr.}}
| auteur2 = James D. Wilson
| auteur3 = John L. Laity
| titre = Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons
| périodique = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 91
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| année = 1968
| pages = 1991-1998}}</ref>
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| parametreSolubilite = {{unité|18.2|MPa|1/2}} ({{température|25|°C}})<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
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| masseVolumique = {{unité|0.8670|g||cm|-3}}<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=J.G. Speight | prénom2=Norbert Adolph | nom2=Lange | titre=Lange's handbook of chemistry | éditeur=McGraw-Hill | année=2005 | numéro d'édition=16 | pages totales=1623 | passage=2.289 | isbn=0-07-143220-5 | consulté le=25 février 2010}}</ref>
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| viscosite = {{unité|0.59|e=-3|Pa||s}} à {{tmp|20|°C}}<ref>Éditions techniques de l'ingénieur, Article B 1201</ref>
{{Infobox Chimie/Autre|[[Viscosité cinématique]]|{{unité|0.681|e=-6|m|2|s|-1}}}}
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| langue = en
| auteur1 = Iwona Owczarek | auteur2 = Krystyna Blazej
| titre = Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons
| périodique = J. Phys. Chem. Ref. Data
| volume = 33
| numéro = 2
| jour = 30
| mois = avril
| année = 2004
| pages = 541
| doi = 10.1063/1.1647147
}}</ref>, {{Unité|41.1|bar}}<ref>{{Lien web|url= http://www.flexwareinc.com/gasprop.htm |titre= Properties of Various Gases |site= flexwareinc.com |consulté le= 12 avril 2010}}</ref>
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{{Infobox Chimie/Capacité thermique|boiteDeroulante=0|facteur=1E3|CpUnite=J⋅mol{{-1}}⋅K{{-1}}|etat=gaz|masseMol=92.1384|A=-24.097|B=5.2187E-1|C=-2.9827E-4|D=6.1220E-8|E=1.2576E-12|Tmin=200|Tmax=1500|arrondi=0|graphique=|tailleGraphique=500px|ref=<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Carl L. Yaws | titre=Handbook of Thermodynamic Diagrams | sous-titre=Organic Compounds C8 to C28 | volume=2 | lieu=Huston, Texas | éditeur=Gulf Pub. | année=1996 | pages totales=396 | isbn=0-88415-858-6}}</ref>}}}}
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| s notes = <ref>{{Lien web|url=http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=ECNO&ENTREE=203-625-9|titre=ESIS|consulté le=6 décembre 2008}}</ref>
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| SGHref = <ref>Numéro index {{IndexCE|601-021-00-3}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
| SGH = {{SGH|SGH08|SGH07|SGH02|Dgr|H225|H361d|H304|H373|H315|H336}}
| CIRC = Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme<ref>{{Lien web
| url = http://monographs.iarc.fr/FR/Classification/crthgr03list.php
| titre = Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme
| auteur = IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans
| date = 16 janvier 2009
| site = monographs.iarc.fr
| éditeur = CIRC
| consulté le = 22 août 2009
}}</ref>
| inhalation = Nausée, vomissements
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<!-- Écotoxicologie -->
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| LogP = 2,69<ref name="ICSC"/>
| DJA = 0,22 mg/kg p.c./jour<ref>[http://www.hc-sc.gc.ca/ewh-semt/alt_formats/hecs-sesc/pdf/pubs/contaminants/hbct-jact/hbct-jact-fra.pdf Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires], publié par [http://www.hc-sc.gc.ca/index-fra.php Santé Canada]</ref>
| odorat = bas : {{unité|0.16|ppm}}<br />haut : {{unité|37|ppm}}<ref>{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=108-88-3&tbl=TblAgents|titre=Toluene|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}

Le '''toluène''', également appelé '''méthylbenzène''' ou '''phénylméthane''' est un [[hydrocarbure aromatique]]. Il est couramment utilisé en tant que réactif ou [[solvant]], notamment dans le milieu industriel. Il dissout un grand nombre d'[[huile]]s, [[graisse]]s, ou [[résine]]s (naturelles ou de synthèse). Dans les [[conditions normales de température et de pression|conditions normales]], c'est un liquide transparent à l'odeur caractéristique, rappelant celle du dissolvant pour peinture ou celle du [[benzène]] apparenté.

== Historique ==
Le composé est isolé la première fois en 1837 par distillation de l'huile de [[Pin (plante)|pin]] par le chimiste polonais {{lien|trad=Filip Neriusz Walter|fr=Philippe Walter (chimiste)|texte=Philippe Walter}} qui le baptise « ''rétinnaphte'' »<ref>Pelletier et Walter (1837) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29634/f902.image.langEN ''Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage''], ''Comptes rendus'', ''4'' : 898–899.</ref>{{,}}<ref>Pelletier et Philippe Walter (1838) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858046218297;view=1up;seq=273 ''Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage''] ''Annales de Chimie et de Physique'', 2nd series, '''67''' :  269-303. Le toluène est nommé pp. 278-279:  {{citation|Nous désignerons la substance qui nous occupe par le nom de ''rétinnaphte'', qui rappelle son origine et ses propriétés physiques (ρητίνη-νάφτα).}}</ref>. En 1841, le chimiste français [[Henri Sainte-Claire Deville]] l'isole du [[baume de Tolu]] – un extrait aromatique de l'arbre tropical [[colombie]]n ''[[Myroxylon|Myroxylon balsamum]]'' – que Deville identifie à la ''rétinnaphte'' de Walter et au [[benzène]] ; il appelle alors ce nouvel hydrocarbure « ''benzoène'' »<ref>Deville (1841) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29723/f478.image.langEN "Recherches sur les résines. Étude du baume de Tolu"] (Investigations of resins.  Study of Tolu balsam), ''Comptes rendus'', '''13''' : 476–478.</ref>
{{,}}<ref>H. Deville (1841) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.hx3dxg;view=1up;seq=157 "Recherches chimiques sur les résines; Premier mémoire"] (Chemical investigations of resins; first memoir), ''Annales de Chimie et de Physique'', 3rd series, '''3''' : 151-195.  Deville names toluene on p. 170:  {{citation|J'ai adopté, pour le corps qui m'occupe dans ce moment, le nom de ''benzoène'', qui rappelle, dans les baumes dont il provient, ce caractère presque générique qui est de contenir de l'acide benzoïque.}}</ref>{{,}}<ref>{{article|nom=Wisniak |prénom=Jaime |titre=Henri Étienne Sainte-Claire Deville: A physician turned metallurgist |année=2004 |journal=[[Journal of Materials Engineering and Performance]] |volume=13 |numéro=2 |pages=117–118|doi=10.1361/10599490418271|bibcode=2004JMEP...13..117W }}</ref>. En 1843, [[Jöns Jacob Berzelius]] recommande le nom « ''toluin'' »<ref>Jacob Berzelius (1843) ''Jahres Berichte'', '''22''' : [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=nyp.33433109960207;view=1up;seq=372 353-354.].</ref>. En 1850, le chimiste français [[Auguste Cahours]] isole un hydrocarbure d'un distillat de bois qu'il reconnaît identique au « ''benzoène'' » de Deville qu'il baptise « ''toluène'' »<ref> Cahours, Auguste (1850) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2987x/f319.image.langEN "Recherches sur les huiles légères obtenues dans la distillation du bois"] (Investigations of light oils obtained by the distillation of wood), ''Comptes rendus'', '''30''' : page 320</ref>{{,}}<ref>Jaime Wisniak (October 2013) "Auguste André Thomas Cahours," ''Educación Química'', '''24''' (4) : 451–460.</ref>.

== Propriétés chimiques ==
{{Section à sourcer|date=novembre 2013}}

Le toluène réagit comme un [[hydrocarbure aromatique]] normal par [[substitution électrophile aromatique]]. Le groupe [[méthyle]] le rend approximativement 25 fois plus réactif que le [[benzène]] dans ce genre de réactions. Par [[Substitution électrophile aromatique|sulfonation]], il donne l'[[acide paratoluènesulfonique]], tandis que sa chloration par le [[chlore]] en présence de [[chlorure de fer (III)|chlorure ferrique]] donne un mélange d'isomères ortho et para de chlorotoluène. La nitration par l'acide nitrique donne un mélange d'ortho- et de para-nitrotoluène. En chauffant, la réaction se poursuit pour donner le [[dinitrotoluène]] et finalement le [[trinitrotoluène]] (TNT) qui est explosif.

Le groupe [[méthyle]] peut également réagir dans d'autres réactions d'[[réaction d'oxydoréduction|oxydation]]. Le [[permanganate de potassium]] donne l'[[acide benzoïque]], tandis que le [[chlorure de chromyle]] donne le [[benzaldéhyde]] ([[réaction d'Étard]]). Une [[halogénation]] en conditions radicalaires donne les halogénures de benzyle. Par exemple, avec la [[N-Bromosuccinimide]] en présence d'[[AIBN]], on obtient le [[bromure de benzyle]].

L'[[hydrogénation]] catalytique du toluène donne le [[méthylcyclohexane]]. À cause de la stabilité particulière du système aromatique, cette réaction requiert une pression élevée d'[[hydrogène]].

== Propriétés physiques ==
Le toluène est un liquide aux [[conditions normales de température et de pression]]. Il est quasi-insoluble dans l'[[eau]] ({{unité|0.535|g||l|-1}} à {{tmp|25|°C}}), mais miscible à beaucoup de solvants organiques ([[acétone]], [[éther diéthylique|oxyde de diéthyle]], [[chloroforme]], [[éthanol]]{{etc.}}), et soluble dans l'[[acide acétique glacial]].

Le toluène a une [[constante molale cryoscopique]] de {{unité|3.55|°C||kg||mol|-1}} et une [[constante molale ébullioscopique]] de {{unité|3.40|°C||kg||mol|-1}}. Sa vapeur est plus lourde que l'air, et forme avec ce dernier un mélange explosif.

Le spectre [[RMN du proton]] du toluène dans le [[chloroforme deutéré]] présente plusieurs signaux entre {{unité|7.28|ppm}} et {{unité|7|ppm}} pour les [[hydrogène]]s du cycle benzénique et d'un singulet à {{unité|2.34|ppm}} pour les hydrogènes du groupe [[méthyle]]<ref name=":0">{{Lien web |langue=en |titre=Spectral Database for Organic Compounds |traduction titre=Base de données spectrales pour les composés organiques |url=https://sdbs.db.aist.go.jp/ |site=sdbs.db.aist.go.jp |consulté le=2023-08-18}}</ref>. En [[RMN du carbone 13]] dans le chloroforme deutéré, les signaux du toluène apparaissent à {{unité|137.83|ppm}} pour le [[carbone alpha|carbone en α]] du méthyle, à {{unité|129.09|ppm}} pour les carbones β, à {{unité|128.28|ppm}} pour les {{nobr|carbones γ}} et à {{unité|125,38|ppm}} pour le carbone opposé au méthyle. Le carbone du groupe méthyle donne un signal à {{unité|21,41|ppm}}<ref name=":0" />.

La [[conductivité thermique]] (en W·m{{-1}}·K{{-1}}) vaut 0,1425 – 0,00025''T'', avec ''T'' exprimé en °C{{référence nécessaire}}.

== Fabrication et synthèse ==
{{Section à sourcer|date=novembre 2013}}

Le toluène est présent en faible proportion dans le [[pétrole brut]]. Il est habituellement produit par [[reformage catalytique]] dans le procédé de fabrication de l'[[Essence (hydrocarbure)|essence]]. On l'obtient également par [[craquage]] dans le procédé de fabrication de l'[[éthylène]] ou alors, à partir du [[Houille|charbon]]. Sa purification finale se fait par [[distillation]] ou par [[extraction (chimie)|extraction]].

== Production ==
En France, entre les deux guerres, la fabrication se faisait à la poudrerie annexe située à [[Salin-de-Giraud]] (Bouches-du-Rhône). Cet établissement était chargé du traitement de toutes les essences venant de [[Bornéo]] (camphre), achetées par le service des poudres, afin d'en extraire le toluène nécessaire à la fabrication de la [[tolite]]. C'était la seule usine de ce type en France, et on imagine la catastrophe qu'aurait constituée sa destruction, ou simplement sa mise hors-service. Durant la [[Seconde Guerre mondiale]], sa production est essentielle à la fabrication d'explosifs puissants comme le [[Trinitrotoluène|TNT]].

L'[[industrie chimique]] de l'[[Union des républiques socialistes soviétiques|URSS]] a produit {{unité|245500|t}} de ce produit entre 1940 et 1945, auxquelles s'ajoutent {{unité|103000|t}} produites par les Alliés<ref>''The USSR's economy in 1941-1945''</ref>.

L'[[Troisième Reich|Allemagne nazie]] avait planifié une production de {{unité|9600|t}} en [[décembre 1939]], et, en [[septembre 1944]], comptait sur une production de {{unité|15500|t}} mais n'a finalement produit que {{unité|12200|t}}<ref>{{en}} [http://www.sturmvogel.orbat.com/ussbsappd.html ''Appendix D. Strategic Air Attack on the Powder and Explosives Industries: Table D6 Plants for Production of Raw Materials for Powders and Explosives'']</ref>.

Selon l’ECB, en 2003, l’[[Union européenne]] produit chaque année près de 16,75 millions de tonnes de toluène dont 14 millions sous forme de mélanges incorporés à l’essence et {{unité|2.75|millions}} sous forme de toluène commercial<ref>[http://www.ineris.fr/rsde/fiches/fiche_toluene_VF.pdf INERIS - Données technico-économiques sur les substances chimiques en France : Toluène] {{pdf}}</ref>.

Deux des principaux fabricants de ce produit sont, en 2006, [[Total Petrochemicals]] et [[EniChem]]. En [[France]], à la même date, {{unité|163854|t}} de toluène ont été produites, {{unité|57512|t}} importées et {{unité|11237|t}} exportées<ref>[http://91.121.18.171/sfc/Donnees/orga/benzene/texbenz.htm Hydrocarbures aromatiques], Société française de chimie</ref>.

{| class="wikitable" border="2"
|+ Capacités de production annuelles en 2006 <br /> (en 10{{3}} t)
|-
| États-Unis
| style="text-align:center;" | 10 900
|-
| Japon
| style="text-align:center;" | 6 100
|-
| Corée du Sud
| style="text-align:center;" | 3 080
|-
| Chine
| style="text-align:center;" | 2 830
|-
| Union européenne
| style="text-align:center;" | 2 040
|-
| Canada
| style="text-align:center;" | 1 630
|}

== Utilisation ==
{{Section à sourcer|date=juin 2012}}

Le toluène sert :
* à élever l'[[indice d'octane]] dans les [[carburant]]s, mélangé avec du benzène et des xylènes. Il est donc présent dans divers carburants pétroliers ;
* de [[solvant]] d’extraction dans l’industrie cosmétique (parfum) et dans l’industrie pharmacochimique ;
* comme solvant ou élément de fabrication de [[Peinture (matière)|peintures]], vernis, [[laque]]s, cires et encres ([[imprimerie]]…) ;
* de produit de départ pour divers [[procédés industriels]] : synthèse du [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]], du [[Phénol (molécule)|phénol]], du [[trinitrotoluène|TNT]], du [[diisocyanate de toluène]] (TDI), nécessaire pour obtenir la mousse de [[polyuréthane]], benzène et xylènes, nitrotoluène, chlorure de benzyle, benzaldéhyde, acide ''p''-toluènesulfonique, vinyltoluène, etc. ;
* à la fabrication d'[[adhésif]]s et de colles ;
* au [[tannage]] du [[cuir]] ;
* comme booster pour les revêtements de certains pongistes (malgré son interdiction).

== Toxicologie, écotoxicologie, précautions et métabolisme ==
{{article connexe|Toluène (maladie professionnelle)|Intoxication au toluène}}

C'est un produit nocif et [[écotoxique]] (souvent présent dans certains sols industriels pollués).
Sa [[toxicité aiguë]] est faible, mais il a comme premiers organes-cibles le [[système nerveux central]] (cerveau, moelle). C'est aussi un irritant pour la peau, l'œil et le système respiratoire.

Chez l'animal de laboratoire, l'exposition à des taux significatifs de toluène induit des symptômes généraux : hyperactivité, irritation de la peau et surtout des muqueuses (écoulement nasal, larmes), irritation des voies respiratoires, avec essoufflement. À des taux d'exposition supérieurs à {{unité|2000|ppm}} dans l'air, le stade suivant est celui d'une [[narcose]] ([[ataxie]], dégradation des fonctions cognitives, troubles de l’équilibre et altérations neurochimiques. La mort est due à un arrêt respiratoire induit par une déplétion du système nerveux central).

L'irritation augmente selon la durée d'exposition et la dose : chez le lapin, un érythème modéré puis un œdème léger apparaissent après {{unité|72|heures}}, irréversibles à {{unité|7|jours}}, et {{incise|toujours chez le lapin}} un rinçage de l'œil exposé après {{unité|4|et=30|secondes}} ne diminuent pas l’intensité de l’irritation.

Sa toxicité chronique a été étudiée chez l'[[animal de laboratoire]] (souris, rat) chez lequel on observe :
* une augmentation de poids de divers organes impliqués dans la détoxication (foie, rein par exemple après exposition à {{unité|1250|ppm}} durant {{unité|15|jours}} chez le rat ; à {{unité|2500|ppm}}, le rat grossit, avec augmentation du poids du cerveau, du cœur, des poumons et des [[testicule]]s, avec des symptômes de [[dyspnée]] et d'ataxie) ;
* une modification du taux de [[neurotransmetteur]]s ;
* une [[neurotoxicité]] affectant notamment l’[[hippocampe (cerveau)|hippocampe]] et le [[cervelet]] ;
* une ototoxicité<ref>Campo P. {{et al.}}, ''Toluene-induced hearing loss: A mid-frequency location of the cochlear lesions'', ''Neurotoxicology and Teratology'', 1997, 19: 129-40.</ref> chez le rat avec une interaction synergique avec le bruit<ref>{{Article|prénom1=Søren|nom1=Lund|prénom2=Gitte|nom2=Kristiansen|titre=Hazards to Hearing from Combined Exposure to Toluene and Noise in Rats|périodique=International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health|volume=21|numéro=1|date=2008-01-01|issn=1896-494X|issn2=1232-1087|doi=10.2478/v10001-008-0008-x|lire en ligne=http://www.degruyter.com/view/j/ijmh.2008.21.issue-1/v10001-008-0008-x/v10001-008-0008-x.xml|consulté le=2019-02-26}}</ref>{{,}}<ref>{{Article|prénom1=R.|nom1=Lataye|prénom2=P.|nom2=Campo|titre=Combined effects of a simultaneous exposure to noise and toluene on hearing function|périodique=Neurotoxicology and Teratology|volume=19|numéro=5|date=1997-9|issn=0892-0362|pmid=9380004|lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9380004|consulté le=2019-02-26|pages=373–382}}</ref>;
* une exposition longue ({{unité|2|ans}} à {{unité|1500|ppm}}) chez le rat a induit une inflammation des muqueuses nasales avec érosion de l’[[épithélium]] olfactif, [[métaplasie]] et dégénérescence de l’épithélium respiratoire, mais en dessous de {{unité|300|ppm}}, aucun symptôme n'a été observé (la [[NOAEL]] ou concentration sans effet toxique observé était de {{unité|625|ppm}} pour une exposition de {{unité|6.5|heures}} par jour, {{unité|5|jours}} par semaine durant {{unité|15|semaines}} ; ou de {{unité|300|ppm}} sur une durée d'exposition de {{unité|2|ans}}. Par voie orale, la NOAEL était pour le rat et la souris de {{unité|625|mg||kg|-1|j|-1}} pendant {{unité|13|semaines}})<ref>Guillot J.-P. {{et al.}}, ''Evaluation of the cutaneous-irritation potential of 56 compounds'', ''[[Food and Chemical Toxicology]]'', 1982, 20: 563-572.</ref>{{,}}<ref>Guillot J.-P. {{et al.}}, ''Evaluation of the ocular-irritation potential of 56 compounds'', ''[[Food and Chemical Toxicology]]'', 1982, 20: 573-582.</ref>.

Le toluène ne semble pas avoir d'effets sur l'ADN ''in vivo'', alors qu'il en a ''in vitro''.

Via la peau ou par inhalation, il ne semble pas [[cancérogène]]<ref>''Toxicity summary for toluene. Toxicity profiles, Risk Assessment Information System'', 1994. Consultable sur le site http://risk.lsd.ornl.gov/tox/rap_toxp.shtml</ref>{{,}}<ref>''Toxicology and carcinogenesis studies of toluene (CAS n° 108-88-3) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Inhalation Studies)'', ''Toxicity Review'' TR- 371, NTP, 1990. [https://ntp.niehs.nih.gov/go/tr371abs Lien NIEHS]</ref>{{,}}<ref>''Toluene''. In : ''IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans'', Lyon : IARC, 1999, 71 (2) ; 829-864.</ref>{{,}}<ref>''Toxicology and carcinogenesis studies of toluene (CAS n° 108-88-3) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Inhalation Studies)'', ''Toxicity Review'' TR-371, NTP ; 1990. [https://ntp.niehs.nih.gov/go/tr371abs Site NIEHS]</ref>, mais en tant que solvant pourrait contribuer à l'entrée dans l'organisme de produits cancérigènes.

Le toluène est [[reprotoxique]]<ref>''Toluène'', [http://www.inrs.fr/demeter/DEM%20060.pdf fiche toluène de DEMETER. Documents pour l’évaluation médicale des produits toxiques vis-à-vis de la reproduction], INRS, 2006</ref> (altération de la fécondité à des taux où il n'est pas toxique pour la mère, chez le rat). Il altère aussi la fertilité des mâles via une altération de la spermatogenèse et/ou peut-être du fonctionnement de l'épididyme : réduction de 20 % du nombre de spermatozoïdes sans réduction de leur mobilité sous {{unité|6000|ppm}}. Au-delà, le nombre de spermatozoïdes diminue, ainsi que leur mobilité, mais sans modification de poids des testicules ou de la spermatogenèse testiculaire, et sans altération du taux d'hormones après un mois d’exposition. La fertilité n'est pas affectée en deçà de {{unité|600|ppm}}.

Il passe facilement dans l'[[embryon]], induisant au-delà de {{unité|600|ppm}} chez l'animal (pas de donnée pour l'homme) un retard de croissance et de poids à la naissance et des troubles psychomoteurs postnataux qui traduisent la neurotoxicité du toluène pour le cerveau embryonnaire, bien que sans malformations externes<ref>Dalgaard M. {{et al.}}, ''Developmental toxicity of toluene in male rats: effects on semen quality, testis morphology, and apoptotic neurodegeneration'', ''[[Archives of Toxicology]]'', 2001, 75 (2) : 103-109.</ref>{{,}}<ref>Wilkins-Haug L., ''Teratogen update: toluene'', ''Teratology'', 1997, 55: 145-151.</ref>, y compris par inhalation<ref>Ono A. {{et al.}}, ''Toluene inhalation induced epididymal sperm dysfunction in rats'', ''Toxicology'', 1999, 139 (3) : 193-205.</ref>. Il n’est pas réputé [[tératogène]] ''in vivo'' ni ''in vitro''. L'UE l'a classé toxique pour la reproduction, {{nobr|catégorie 3}}, {{nobr|R 63}}.

=== Cinétique dans l'organisme ===
Même sous forme liquide, il franchit mal la barrière de la [[peau humaine|peau]] (14 à 23 mg/cm{{2}} par heure) et sous forme vapeur encore moins (4,6 μg/cm{{2}} par heure pour la [[souris nude]] exposée à {{unité|1000|ppm}}, alors que de la peau de rat, ''in vitro'', en absorbe {{unité|0.78|μg/cm{{2}}}} par minute<ref name="INRS">Fiche toxicologique INRS, accessible via les liens externes de cette page</ref>).

Il traverse cependant aisément la [[muqueuse]] pulmonaire, dans les deux sens (10-20 % du toluène ingéré et/ou inhalé est ensuite excrété sous forme de vapeur via l'expiration). Le taux de benzène exhalé augmente après ingestion d'[[alcool éthylique]], ce dernier inhibant le [[métabolisme]] du toluène, ce qui diminue son excrétion urinaire.

L'inhalation de vapeurs de toluène est nocive. À hautes doses, elle induit des [[Nausée (médecine)|nausées]]. L'inhalation chronique de toluène cause des dommages irréversibles au [[cerveau]]. Il passe facilement des poumons dans le sang, pour moitié fixé à l'[[hémoglobine]] et pour moitié dans le [[sérum]] (chez l'homme ; chez le rat, il est majoritairement véhiculé par le sérum). Il est détectable dans le sang 10 à {{unité|15|min}} après le début de l’exposition (à un taux d'autant plus élevé que le taux de benzène était élevé dans l'air respiré ; le degré d’absorption (50 % environ de la concentration) dépendant aussi du taux de [[ventilation pulmonaire]]. On peut donc supposer que les [[jogger]]s courant près d'un grand axe de circulation y sont plus exposés. Il passe rapidement dans le cerveau : des rats expérimentalement exposés montrent un pic dans le sang {{unité|53|min}} après l'exposition et {{unité|5|min}} plus tard ({{unité|58|min}}) dans le cerveau (riche en tissus gras). On le trouve aussi dans les moelles [[Moelle osseuse|osseuse]] et [[Moelle épinière|épinière]], les [[tissus adipeux]], le [[foie]] et les [[rein]]s.

Le toluène est aussi très bien absorbé via le [[tractus gastro-intestinal]] ; avec (chez l'homme et le rat) un pic détectable dans le sang environ deux heures après ingestion.

Il est à peine filtré par la [[barrière placentaire]] ; chez le rat, la concentration dans le [[fœtus]] est environ 75 % de celle du sang maternel. Le lait maternel, s'il en contient en permet aussi le transfert de la mère à l'enfant(chez l’homme et l’animal).

Sa [[toxicité]] s'explique par son [[métabolisme]] : le toluène étant très peu soluble dans l'eau, il ne peut pas quitter l'organisme par les voies traditionnelles (urine, fèces, transpiration). Il doit être métabolisé pour être [[Excrétion|excrété]]. Le groupe [[méthyle]] du toluène s'oxyde plus facilement que le noyau aromatique. Cette réaction est réalisée dans le [[foie]] par les monooxygénases à [[Cytochrome P450|cytochromes P450]]. 95 % du toluène est alors transformé en [[alcool benzylique]]. Ce sont les 5 % restant qui créent les métabolites toxiques, les [[époxyde]]s du noyau aromatique. La grande majorité de ces époxydes est conjuguée à la [[glutathione]], cependant le peu qui parvient à s'échapper endommage gravement la machinerie cellulaire en allant [[Agent alkylant|alkyler]] certaines [[protéine]]s, voire l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]].

Le toluène est excrété principalement via l'urine sous forme d'[[acide benzoïque]] - obtenu par oxydation enzymatique de l'[[alcool benzylique]] - et sous forme d'[[acide hippurique]] obtenu par conjugaison de l'acide benzoïque avec la [[Glycine (acide aminé)|glycine]].

[[Fichier:metabolisme alcoolbenzylique.png|vignette|centré|500px|Le métabolisme de l'[[alcool benzylique]].]]

=== Synergies ===
De nombreuses [[synergie]]s sont probables, car le toluène est un puissant solvant. On sait par exemple que l'association toluène-[[xylène]] induit, par compétition métabolique, une augmentation du taux (sanguin et cérébral) de toluène<ref name="INRS" />.

=== Valeurs limites d'exposition professionnelle contraignantes ===
En France, elles sont de {{unité|20|ppm}} soit {{unité|77|mg||m|-3}} (pour 8 h) et de {{unité|100|ppm}} soit {{unité|384|mg||m|-3}} (pour une exposition de court terme, ou {{unité|15|min}}) établies par le décret {{n°|2012-746}} du {{date-|9 mai 2012}}.
Ces valeurs servent notamment pour réaliser les dosimétries réglementaires déterminées par le décret {{n°|2009-1570}} du {{date-|15 décembre 2009}}.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Xylène]], benzène avec deux groupes [[méthyle]]
* [[Nitrotoluène]], toluène substitué par un groupe [[Nitro (chimie)|nitro]]
* [[Dinitrotoluène]], toluène substitué par deux groupes nitro
* [[Trinitrotoluène]], toluène substitué par trois groupes nitro
* [[Toluidine]], toluène substitué par un groupe [[Amine (chimie)|amine]]

=== Liens externes ===
* [http://www.inrs.fr/publications/bdd/fichetox/fiche.html?refINRS=FICHETOX_74 Fiche toxicologique], INRS.
* [http://www.inrs.fr/publications/bdd/biotox/dosage.html?refINRS=DosageN_429 Base de données Biotox], INRS.
* [https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0078.html Fiche internationale de sécurité], sur ''www.cdc.gov''.

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Méthylbenzène|*]]
[[Catégorie:Solvant]]