Voir la source de Torulène

{{Infobox Chimie
| nom = Torulène
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| légende = [[Fichier:Torulene.svg|260px]]<br>Structure du torulène
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (3′E)-3′,4′-Didéhydro-β,ψ-carotène<ref>{{Lien web |langue=en |auteur=[[Royal Society of Chemistry]] |titre=torulene |url=https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4444665.html |date=2024 |site=[[ChemSpider]] |consulté le=15 août 2024}}.</ref>
| synonymes = 2-[(1''E'',3''E'',5''E'',7''E'',9''E'',11''E'',13''E'',15''E'',17''E'',19''E'',21''E'')-3,7,12,16,20,24-Hexaméthylpentacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodécaén-1-yl]-1,3,3-triméthylcyclohex-1-ène<ref name="PubChem">{{Lien web |langue=en |auteur=[[National Center for Biotechnology Information]] |titre=Torulene |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Torulene |date=2024 |site=[[United States National Library of Medicine]] |consulté le=15 août 2024}}.</ref>
| CAS = {{CAS|547-23-9}}
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| SMILES = CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC=C(C)C)C)C
| InChI = 1S/C40H54/c1-32(2)18-13-21-35(5)24-15-26-36(6)25-14-22-33(3)19-11-12-20-34(4)23-16-27-37(7)29-30-39-38(8)28-17-31-40(39,9)10/h11-16,18-27,29-30H,17,28,31H2,1-10H3/b12-11+,21-13+,22-14+,23-16+,26-15+,30-29+,33-19+,34-20+,35-24+,36-25+,37-27+
| InChIKey = AIBOHNYYKWYQMM-MXBSLTGDSA-N
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| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=40|H=54
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| miscibilite = 
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3|M=}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| limitesExplosivite = 
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| pointCritique = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1|M=}}
| PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
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| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
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| classe =
{{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|k=|}}
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| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
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| 67548EECref = 
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| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
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| CIRC = 
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = 
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

Le '''torulène''' est un [[carotène]] ([[caroténoïde]] [[Hydrocarbure|hydrocarboné]]) et un [[polyène]] de formule chimique C40H54<ref name="PubChem" />.
Il est remarquable pour être synthétisé par les [[Puceron vert du pois|pucerons rouges du pois]] (Acyrthosiphon pisum), conférant aux [[puceron]]s la couleur rouge naturelle, ce qui les aide à se camoufler et à échapper à la prédation. Les pucerons ont acquis la capacité de synthétiser le torulène par [[transfert horizontal de gènes]] d'un certain nombre de [[gène]]s pour la synthèse des caroténoïdes, apparemment à partir de [[champignon]]s<ref>{{Article |langue=en |auteur1=Fukatsu Takema |titre=A Fungal Past to Insect Color |périodique=[[Science (revue)|Science]] |volume=328 |numéro=5978 |date=30 avril 2010 |pages=574–575 |issn= |e-issn= |lire en ligne=https://www.science.org/doi/abs/10.1126/science.1190417 |consulté le=15 août 2024 |id= |pmid=20431000 |bibcode= 2010Sci...328..574F |s2cid=23686682 }}.</ref>. Les [[plante]]s, les champignons et les [[micro-organisme]]s peuvent synthétiser des caroténoïdes, mais le torulène fabriqué par les pucerons du pois est le seul caroténoïde connu pour être synthétisé par un organisme du règne animal au moment de sa découverte (2010)<ref>{{Article |langue=en |auteur1=Nancy A. Moran |auteur2=Tyler Jarvik |titre=Lateral Transfer of Genes from Fungi Underlies Carotenoid Production in Aphids |périodique=[[Science (revue)|Science]] |volume=328 |numéro=5978 |date=30 avril 2010 |pages=624–627 |issn= |e-issn= |lire en ligne=https://www.science.org/doi/10.1126/science.1187113 |consulté le=15 août 2024 |id= |doi=10.1126/science.1187113 |pmid=20431015 |bibcode=2010Sci...328..624M |s2cid=14785276 }}.</ref>.

En 2012, on a découvert que l'[[acarien]] [[Tetranychus urticae]] produisait ses propres caroténoïdes à l'aide de gènes homologues, probablement dérivés de champignons similaires. Son [[prédateur]] [[Phytoseiulus persimilis]] prend une teinte orangée au cours de sa vie. En 2013, on a découvert que les gènes de synthèse des carétinoïdes d'[[Acyrthosiphon]] étaient présents chez des [[Aphidoidea|pucerons]] apparentés, des [[Adelgidae]] et des [[Phylloxeridae]]<ref>{{Article |langue=en |auteur1=Misawa N. |auteur2=Takemura M. |auteur3=Maoka T. |titre=Carotenoids: Biosynthetic and Biofunctional Approaches |sous-titre=Carotenoid Biosynthesis in Animals: Case of Arthropods |périodique=Advances in experimental medicine and biology |volume=1261 |numéro= |date=2021 |pages=217-220 |issn= |e-issn=|lire en ligne= |consulté le=15 août 2024 |id= |doi=10.1007/978-981-15-7360-6_19 |pmid=33783744 }}.</ref>.

Le torulène est un produit naturel présent dans [[Gibberella fujikuroi|Fusarium fujikuroi]], [[Nephroma laevigatum]] et d'autres organismes<ref name="PubChem" />.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|en|Torulene|1228979343}}
{{Références}}

{{Portail|chimie|biochimie}}

[[Catégorie:Caroténoïde]]