Voir la source de Triéthylènetétramine

{{Infobox Chimie
| nom = Triéthylènetétramine
| image = N1,N1'-(ethane-1,2-diyl)bis(ethane-1,2-diamine) 200.svg
| image2 = Triethylenetetramine-3D-spacefill.png
| taille image = 280
| légende =
<!-- Général -->
| DCI = Trientine
| nomIUPAC = N,N'-bis(2-aminoéthyl)éthane-1,2-diamine
| nomSystematique =
| synonymes = * trien
* TETA
* 3,6-diazaoctane-1,8-diamine
| CAS = {{CAS|112-24-3}}<br>{{CAS|38260-01-4}} ([[Hydrochlorure|dihydrochlorure]])<br>{{CAS|4961-40-4}} (tétrahydrochlorure)<br>{{CAS|305808-21-3}} ([[hydrate]], .xH{{ind|2}}0)
| EINECS = {{EINECS|203-950-6}}
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| chEBI = 39501
| NrE = {{NrE|}}
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| SMILES = NCCNCCNCCN
| InChI = 1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2
| InChIKey = VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence = liquide huileux incolore (pur) à jaune (technique) avec une légère odeur de [[poisson]] et d'[[ammoniac]]<ref name=G>{{GESTIS|Nom=3,6-Diazaoctane-1,8-diamine|ZVG=13410|CAS=112-24-3|Date=1{{er}} février 2016}}.</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=18|N=4
| masseMol =
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<!-- Propriétés physiques -->
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| ebullition = {{tmp|278|°C}}<ref name=G/><br> {{tmp|266-267|°C}}<ref name=C/>{{,}}<ref name=S/>
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}} miscible avec l'eau<ref name=G/> et avec l'[[acétone]], l'[[éthanol]] et le méthanol, le [[diéthyléther]]<ref name=BC>{{de}} Fiche (pdf, 192 [[Kilooctet|Ko]]) [http://www.gischem.de/download/01_0-000112-24-3-000000_1_1_465.PDF ''Triethylentetramin''] chez gischem.de.</ref><br> soluble dans le [[n-heptane]]<ref name=BC />
| parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
| miscibilite =
| masseVolumique = {{nb|0.982 g cm-3}} à {{tmp|25|°C}}<ref name=S/>
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<!-- Thermochimie -->
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| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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| pHisoelectrique =
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
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| classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' '' ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = 1,496<ref name=S/> {{réfraction|T=|?=|}}
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| cteVerdet =
<!-- Précautions -->
| 67548EECref = <ref name=S/>
| symboles = C
| numeroIndex = {{indexCE|}}
| classificationCE =
| r = R21, R34, R43, R52/53
| s = S(1/2), S26, S36/37/39, S45, S61
| transportRef = <ref name=S/>
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2259|Classe=8|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
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| SGH = {{SGH|SGH05|SGH07|H312|H314|H317|H412|P280|P273|P302+P352|P301+P330+P331|P305+P351+P338|P309+P310}}
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 1600 mg/kg (souris, [[Ingestion|oral]])<ref name=C/><br />2500 mg/kg (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name=C/><br /> 5500 mg/kg (lapin, [[Ingestion|oral]])<ref name=C/><br />350 mg/kg (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref name=C/><br />468 mg/kg (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref name=C/><!-- <br />(souris, [[sous-cutané|s.c.]])<br />(souris, [[Injection intramusculaire|i.m.]])-->
| CL50 =
| LogP = ([[octanol]]/eau) -2.650<ref name=C/>
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
La '''triéthylènetétramine''', plus couramment appelée trien ou TETA en chimie et '''trientine''' (DCI) en biologie est un [[composé organique]] de [[formule semi-développée]] NH{{ind|2}}CH{{ind|2}}CH{{ind|2}}NHCH{{ind|2}}CH{{ind|2}}NHCH{{ind|2}}CH{{ind|2}}NH{{ind|2}} et donc de la famille des [[Amine (chimie)|amines]] [[Composé aliphatique|aliphatiques]]. Comme son nom l'indique, elle est composée de quatre fonctions amines séparées par trois ponts [[éthylène]] (-CH{{ind|2}}CH{{ind|2}}-).

== Synthèse ==
La triéthylènetétramine est obtenue par chauffage d'[[éthylènediamine]] ou par réaction d'une solution d'[[ammoniac]] avec du [[1,2-dichloroéthane]]<ref name=U>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, ''Amines, Aliphatic'', Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}.</ref>. Dans une telle réaction, de nombreuses d'éthylèneamines sont formées comme l'[[éthylènediamine]], la [[diéthylènetriamine]], les triéthylènetétramines, les [[tétraéthylènepentamine]]s, les pentaéthylènehexamines et les [[1-(2-Aminoéthyl)pipérazine|aminoéthylpipérazine]]s. Ces polyamines sont obtenues sous forme de [[chlorhydrate]]s et doivent être neutralisées (en général avec une solution aqueuse d'[[hydroxyde de sodium]]) afin de produire les amines libres qui sont ensuite séparées les unes des autres par [[distillation]] et [[Sublimation (physique)| sublimation]].

En 1990, le volume de production de triéthylènetétramine en [[Allemagne]] s'est élevé à 1200 à {{unité|1500|t}} par an (par exemple, par [[Bayer AG]]), {{unité|6000|t}} par an aux [[Pays-Bas]], {{unité|1800|t}} par an au [[Japon]] et plus de {{unité|11000|t}} par an aux [[États-Unis]]<ref name=SIDS>[[OCDE]] Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) pour la Triethylenetetramine (pdf), consulté le 3 octobre 2014.</ref>. Ceci en fait l'une des substances chimiques qui sont produites en grande quantité. C'est l'un des composés chimiques produits en grande quantité (''{{lien|High production volume chemicals|langue=en|trad=High production volume chemicals}}'', HPVC) et pour l'[[Organisation de coopération et de développement économiques]] (OCDE), une base de données sur les dangers possibles („Screening Information Dataset“, SIDS)<ref name=SIDS/>.

== Propriétés ==
La triéthylènetétramine montre la réactivité typique des [[Amine (chimie)|amine]]s (similaire à l'éthylènediamine et à la diéthylènetriamine). Le point de fusion est plus faible pour le produit technique (jusqu'à -35 °C) que pour la substance pure<ref name=U/>.

TETA se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore qui, dans la forme technique, a généralement une couleur jaunâtre en raison des impuretés causées par l'oxydation dans l'air. TETA technique contient jusqu'à 40 % des sous-produits sous la forme des [[isomère]]s ramifiés comme la [[tris(2-aminoéthyl)amine]] ou d'autres composés organiques tels que le N, N'-bis(2-aminoéthyl)pipérazine, la N-(1-(2-pipérazine-1-yl-éthyl))-éthane-1,2-diamine ou la diéthylènetriamine<ref name=U/>.

== Usages ==
La triéthylènetétramine est utilisé pour la production d'[[Tensioactif|agents mouillants]], d'[[émulsifiant]]s, d'additifs textiles, d'[[acrylate]]s et des résines d'amines et [[amide]]s ([[aminoplaste]]), et d'additifs pour lubrifiants et carburants (polybutényl[[succinimide]]s). Elle est largement utilisée comme agent de durcissement pour les systèmes de résine [[Polyépoxyde|époxy]] à deux composants, pour l'imprégnation et le revêtement des sols, ainsi que pour la production de [[Mortier (matériau)|mortier]]s et de [[mastic (matériau)|mastic]]s.

=== Chimie de coordination ===
La triéthylènetétramine est un [[Ligand (chimie)|ligand]] [[Denticité|tétradentate]] utilisé comme un agent [[Chélation|chélatant]] dans la chimie des complexes (Abréviation IUPAC : trien)<ref>A. von Zelewsky, ''Stereochemistry of Coordination Compounds'',1995, John Wiley, Chichester. {{ISBN|047195599X}}.</ref>. Les complexes [[Géométrie moléculaire octaédrique|octaédriques]] du type M(trien)Cl{{ind|3}} peuvent adopter plusieurs structures [[diastéréoisomère]]s, la plupart d'entre elles étant de surcroît [[Chiralité (chimie)|chirales]]<ref>S. Utsuno, Y. Sakai, Y. Yoshikawa, H. Yamatera, ''Three Isomers of the Trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation'', [[Inorganic Syntheses]], 1985, vol. 23, pp. 79–82. {{DOI|10.1002/9780470132548.ch16}}.</ref>. Trien forme par exemple avec les ions cuivre divalent un [[Complexe (chimie)|complexe]] bleu-foncé très soluble dans l'eau. Ceci peut être mis à profit pour complexer le cuivre dans la [[maladie de Wilson]].

En [[médecine]], le dichlorhydrate de trientine est approuvée comme [[médicament]] pour le traitement de la [[maladie de Wilson]] (maladie du surstockage de cuivre). Les bonnes propriétés de complexation du cuivre par la triéthylènetétramine sont utilisées pour lier et éliminer le cuivre en excès dans le corps, en particulier pour les malades de Wilson qui sont intolérants à la [[pénicillamine]]. Certains spécialistes recommandent la trientine en [[traitement de première intention]], mais les expériences avec la pénicillamine sont plus courantes<ref>E. A. Roberts, M. L. Schilsky, (pdf) ''[http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/fulltext/106595824/PDFSTART A practice guideline on Wilson disease]'', Hepatology, 2003, vol. 37(6), pp. 1475–1492. {{DOI|10.1053/jhep.2003.50252}}, {{PMID|12774027}}.</ref>. En outre, la trientine montre des effets [[Angiogenèse|anti-angiogénique]] et inhibiteur de la [[télomérase]], c'est pourquoi elle est considérée avoir un potentiel prometteur dans le traitement du [[cancer]]<ref>J. Lu, ''Triethylenetetramine pharmacology and its clinical applications'', Molecular Cancer Therapeutics, 2010, vol. 9(9), pp.. 2458–2467. {{ISSN|1538-8514}}, {{DOI|10.1158/1535-7163.MCT-10-0523}}, {{PMID|20660601}}.</ref>.

== Hydrochlorure de triéthylènetétramine ==
Il existe au moins deux [[hydrochlorure]]s de cette tétramine :
* Le dihydrochlorate (2 HCl) de numéros CAS {{CAS|38260-01-4}}, de numéro EINECS {{EINECS|253-854-3}} et d' InChiKey WYHIICXRPHEJKI-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS {{RTECS|KH8587085}} et SGH 07 avec H315, H319, H335 et P261, P305+P351+P338<ref>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|T5033|Nom=Triethylenetetramine dihydrochloride|Date=1{{er}} août 2017}} + (pdf) [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=Fr&language=en&brand=ALDRICH&productNumber=T5033 Fiche MSDS]</ref>.
* Le tétrahydrochlorure (4 HCl) de numéro CAS {{CAS|4961-40-4}}, de numéro EINECS {{EINECS|203-950-6}} et d' InChiKey OKHMDSCYUWAQPT-UHFFFAOYSA-N a le numéro RTECS {{RTECS|KH8587087}} et SGH 07 et 08 avec H315, H319, H335, H351 et P261, P281, P305+P351+P338. Il fond à {{tmp|269-270|°C}}<ref>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|161969|Nom=Triethylenetetramine tetrahydrochloride 97%|Date=1{{er}} août 2017}} + (pdf) [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=Fr&language=en&brand=ALDRICH&productNumber=161969 Fiche MSDS]</ref>.

== Hydrate de triéthylènetétramine ==
De formule chimique NH{{ind|2}}CH{{ind|2}}CH{{ind|2}}(NHCH{{ind|2}}CH{{ind|2}}){{ind|2}}NH{{ind|2}}·xH{{ind|2}}O, l'hydrate de triéthylènetétramine a pour numéro CAS {{CAS|305808-21-3}}, numéro EINECS {{EINECS|253-854-3}} et InChiKey XJFQPBHOGJVOHU-UHFFFAOYSA-N. Il a un [[point de fusion]] de {{tmp|45-48|°C}} et un [[point d'ébullition]] de {{tmp|272|°C}}. Il n'a aussi un [[Point d'éclair|point éclair]] que {{tmp|113|°C|coupelle fermée}}. Ayant les mêmes SGH que trien pur, il a cependant des consignes de transport différentes, en particulier le numéro ONU [[Liste des numéros ONU|3263]]<ref>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|259535|Nom=Triethylenetetramine hydrate 98%|Date=1{{er}} août 2017}} + (pdf) [http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=Fr&language=en&brand=ALDRICH&productNumber=259535 Fiche MSDS]</ref>.

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=Triethylenetetramine|id1=784183893|lang2=de|art2=Triethylentetramin|id2=163063137}}.
<references />

{{Portail|chimie|pharmacie}}

[[Catégorie:Polyamine]]
[[Catégorie:Éthylamine]]
[[Catégorie:Chélateur]]
[[Catégorie:Ligand]]
[[Catégorie:HPVC]]