Voir la source de Tricine (flavone)

{{Confusion|texte=Pour le [[solution tampon|tampon]], voir [[Tricine (tampon)]]}}
{{Infobox Chimie
| nom = Tricine
| image = Tricin.svg
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| taille image = 200
| légende = 
<!-- Général -->
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| nomIUPAC = 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)chromèn-4-one
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| StdInChIKey = HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|287|289|°C}} <ref>{{Article|langue=en|prénom1=Jingjing|nom1=Jiao|prénom2=Y.|nom2=Zhang|prénom3=C.|nom3=Liu|prénom4=J.|nom4=Liu|prénom5=X.|nom5=Wu|prénom6=Y.|nom6=Zhang|titre=Separation and Purification of Tricin from an Antioxidant Product Derived from Bamboo Leaves|périodique=Journal of Agricultural and Food Chemistry|lien périodique=|volume=55|numéro=25|jour=|mois=|année=2007|pages=10086-10092|isbn=|issn=|issn2=|doi=10.1021/jf0716533|url texte=|consulté le=24 septembre 2010}}</ref>
| ebullition = {{tmp||°C}}
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<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Écotoxicologie -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

La '''tricine''' est un composé de la famille des [[flavone (groupe)|flavones]] et plus précisément des flavones O-methylées. Elle est notamment présente dans le [[Son (botanique)|son]] de [[riz]]<ref>[http://mct.aacrjournals.org/content/4/9/1287.abstract The rice bran constituent tricin potently inhibits cyclooxygenase enzymes and interferes with intestinal carcinogenesis in ApcMin mice]</ref> et dans la [[canne à sucre]]<ref>{{article| pmid = 27598841 | doi=10.1590/0001-3765201620150349 | volume=88 | titre=Phenolic compounds and anticancer activity of commercial sugarcane cultivated in Brazil | journal=An Acad Bras Cienc | pages=1201–9 | nom1 = Alves | prénom1 = VG | nom2 = Souza | prénom2 = AG | nom3 = Chiavelli | prénom3 = LU | nom4 = Ruiz | prénom4 = AL | nom5 = Carvalho | prénom5 = JE | nom6 = Pomini | prénom6 = AM | nom7 = Silva | prénom7 = CC | année=2016}}</ref>.

== Biosynthèse ==

Si la biosynthèse totale des flavones n'a pour l'instant pas été identifiée complètement, la plupart des étapes du mécanismes ont elles été identifiées et étudiées. La première partie de la biosynthèse de la tricine inclut l'addition de [[malonyl-coenzyme A|malonyl-CoA]], produit par la voie des polycétides, et de [[Coumaroyl-coenzyme A|p-coumaroyl-CoA]] produit par la voie des [[phénylpropanoïde]]s<ref>{{article| doi = 10.1007/s11101-009-9161-5 | volume=9 | titre=Tricin—a potential multifunctional nutraceutical | année=2009 | journal=Phytochemistry Reviews | pages=413–424 | nom1 = Zhou | prénom1 = Jian-Min | nom2 = Ibrahim | prénom2 = Ragai K.}}</ref>. Cette série des réactions est biocatalysées par les actions successives de la [[chalcone synthase]] et de la [[chalcone isomérase]], pour former la {{lien|trad=Naringenin chalcone|naringinine chalcone}}, puis la flavanone [[naringinine]]. [[CYP93G1]], une [[hémoprotéine]] de la famille des [[Cytochrome P450|CYP450]] désaturate ensuite la naringinine en [[apigénine]].  À ce stade, il a été proposé qu'une [[enzyme]], la [[flavonoïde]] 3'5'-hydroxylase (F3’5’H), catalyse la transformation de l'apigénine en [[tricétine]]<ref>{{article| pmid = 24843076 | doi=10.1104/pp.114.239723 | volume=165 | titre=Cytochrome P450 93G1 Is a Flavone Synthase II That Channels Flavanones to the Biosynthesis of Tricin O-Linked Conjugates in Rice | pmc=4081339 | journal=Plant Physiol | pages=1315–1327 | nom1 = Lam | prénom1 = PY | nom2 = Zhu | prénom2 = FY | nom3 = Chan | prénom3 = WL | nom4 = Liu | prénom4 = H | nom5 = Lo | prénom5 = C | année=2014}}</ref>. Enfin, cette dernière subit l'action de la 3'-O-méthyltransferase et de la 5’-O-méthyltransferase qui ajoute des groupes méthoxy pour former la tricine.

[[File:Biosynthesis of Tricin.png|thumb|center|750px|Biosynthèse de la tricine : la p-coumaroyl-CoA et trois unités de malonyl-CoA forment la naringunine, qui est ensuite progressivement transformée en tricine.]]

== Hétérosides ==

Comme la plupart des flavonoïdes, la tricine est présente dans la nature sous forme d'[[hétéroside]] où elle joue le rôle de l'aglycone. On peut notamment citer: 
* la [[tricine 4'-glucoside]] (tricine-4'-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS {{CAS|7|1|8|5|5|5|0|0}})
* la [[tricine 5-glucoside]] (tricine 5-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS {{CAS|3|2|7|6|9|0|0|9}})
* la [[tricine 7-O-glucoside]] (tricine 7-O-bêta-D-glucopyranoside, numéro CAS {{CAS|3|2|7|6|9|0|1|0}})

== Autres composés dérivés de la tricine ==

Trois [[flavonolignane]]s dérivés de la tricine ont été isolés de l'[[avoine cultivée]] (''Avena sativa'')<ref>[http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/np049636k Flavonolignans from Avena sativa. Eva Wenzig, Olaf Kunert, Daneel Ferreira, Martin Schmid, Wolfgang Schühly, Rudolf Bauer and Alois Hiermann, J. Nat. Prod., 2005, 68 (2), pp 289–292]</ref>.

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Palette Flavones}}
{{portail|chimie}}

[[Catégorie:Flavone]]
[[Catégorie:Hydroxyméthoxybenzène]]
[[Catégorie:Résorcine]]
[[Catégorie:Diméthoxybenzène]]