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{{Titre incorrect|Tricyclo[3.1.0.0<sup>2,6</sup>]hex-1<sup>6</sup>-ène}}
{{Ébauche|composé organique}}
{{Infobox Chimie
| nom = tricyclo[3.1.0.0<sup>2,6</sup>]hex-1<sup>6</sup>-ène
| image = Tricyclo(3.1.0.02,6)hex-1(6)-ene.svg
| image2 = 
| taille image = 180
| légende = 
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = (2s,5s)-tricyclo[3.1.0.0<sup>2,6</sup>]hex-1(6)-ène
| nomSystematique = 
| synonymes = 
| CAS = {{CAS|68108-93-0}}
| EINECS = {{EINECS|}}
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| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| DrugBank = 
| PubChem = {{CID|}}{{SID|}}
| chEBI = 
| NrE = {{NrE|}}
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| SMILES = C1CC3C2=C3C12
| InChI = 1S/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h3-4H,1-2H2/t3-,4+
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey =
| apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=6|H=6
| masseMol = 
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C|coupelle fermée}}
| limitesExplosivite = 
| pressionVapeur = 
| viscosite = 
| pointCritique = 
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| conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| emsLiquide = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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| esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| esfSolide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
| PCS = 
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = 
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = {{SymbolePearson|}}
| classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = -->{{réfraction|T=|?=|}}
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = <!--<math>\lambda</math><sub>excitation</sub> {{?||nm}};<br /><math>\lambda</math><sub>émission</sub> {{?||nm}} -->
| absorption = 
| transparence = 
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| 67548EECref = 
| symboles = 
| numeroIndex = {{indexCE|}}
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| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
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| NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 = 
| LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
| DJA = 
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<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
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<!-- Composés apparentés -->
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| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''tricyclo[3.1.0.0<sup>2,6</sup>]hex-1<sup>6</sup>-ène''' de [[formule brute]] [[C6H6|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]] est un des [[hydrocarbure]]s [[isomère]]s du [[benzène]]. Il est structurellement très proche du [[benzvalène]] ou tricyclo[3.1.0.0<sup>2,6</sup>]hex-3<sup>4</sup>-ène. Il a été synthétisé en 1978 par Ursula Szeimies-Seebach et al. et il est le dernier des isomères C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> à avoir été synthétisé.

== Notes et références ==
*Ursula Szeimies-Seebach, Joachim Harnish, Günter Szeimies, Maurice Van Meerssche, Gabriel Germain, Jean-Paul Declerq, ''Existence of a New C6H6 Isomer: Tricyclo[3.1.0.0<sup>2,6</sup>]hex-1(6)-ene'', [[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]], 1978, vol. 17(11), pp. 848–850. {{DOI|10.1002/anie.197808481}}.
<references />

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Cycloalcène]]
[[Catégorie:Composé cyclique à six atomes]]
[[Catégorie:Composé tricyclique]]