Voir la source de Trimipramine

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Trimipramine
 | image                    = (±)-Trimipramine Enantiomers Structural Formulae.png
 | image2                   = 
 | taille image             = 280
 | légende                  = [[Énantiomère]] R de la trimipramine (à droite) et S-trimipramine (à gauche)
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = (±)-3-(10,11-dihydro-5''H''-dibenzo[b,f]azépin-5-yl)-''N'',''N'',2-triméthylpropan-1-amine
 | synonymes                = 
 | CAS                      = {{CAS|7|3|9|7|1|9}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|1|2|0|0|8|3}}
 | RTECS                    = {{RTECS|}}
 | ATC                      = {{ATC|N06AA10}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = APRD00498
 | PubChem                  = {{CID|5584}}{{SID|}}
 | chEBI                    = 
 | NrE                      = 
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = N1(c2c(CCc3c1cccc3)cccc2)C[C@@H](CN(C)C)C
 | InChI                    = 1/C20H26N2/c1-16(14-21(2)3)15-22-19-10-6-4-8-17(19)12-13-18-9-5-7-11-20(18)22/h4-11,16H,12-15H2,1-3H3
 | InChIKey                 = ZSCDBOWYZJWBIY-UHFFFAOYAN
 | StdInChI                 = 1S/C20H26N2/c1-16(14-21(2)3)15-22-19-10-6-4-8-17(19)12-13-18-9-5-7-11-20(18)22/h4-11,16H,12-15H2,1-3H3
 | StdInChIKey              = ZSCDBOWYZJWBIY-UHFFFAOYSA-N
 | apparence                = <!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = 
 | C                        = 20
 | H                        = 26
 | N                        = 2
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = 
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
 | fusion                   = {{tmp|45|°C}}<ref name="ChemID">{{ChemID|739-71-9|Trimipramine}}, consulté le 4 juin 2010</ref>
 | ebullition               = {{tmp||°C}}
 | solubilite               = {{Unité/2|4.81|mg||l|-1}} (eau, {{tmp|25|°C}}){{Référence insuffisante |<ref name="Meylan">Meylan WM {{Et al.}} (1996)</ref>}}
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2||g||cm|-3|M=}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp||°C}}
 | pointEclair              = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 
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 | enthFus                  = 
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 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1|M=}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
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 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
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 | systemeCristallin        = 
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 | classe                   = 
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
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 | birefringence            = 
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 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
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 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
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 | 67548EECref              = 
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 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
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 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
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 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
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 | DL50                     = {{unité/2|250|mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]])<ref name="Bollettino Chimico Farmaceutico">Bollettino Chimico Farmaceutico. Vol. 102, Pg. 753, 1963 {{PMID|14109587}}</ref><br />{{unité/2|42|mg||kg|-1}} (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref name="Societe de Biologie">Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de Ses Filiales. Vol. 155, Pg. 307, 1961. {{PMID|13791028}}</ref><br />{{unité/2|200|mg||kg|-1}} (souris, [[sous-cutané|s.c.]])<ref name="Bollettino Chimico Farmaceutico"/><br />{{unité/2|145|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref name="Societe de Biologie"/>
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 5,43<ref name="Meylan"/>
 | DJA                      = 
 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 40 %
 | liaisonProteique         = 
 | metabolisme              = [[Foie|hépatique]]
 | demiVieDistrib           = 
 | demiVieElim              = 11 à 23 heures
 | stockage                 = 
 | excretion                = rénale
<!-- Considérations thérapeutiques --> | classeTherapeutique      = 
 | voieAdministration       = 
 | grossesse                = 
 | conduiteAuto             = 
 | precautions              = 
 | antidote                 = <!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->

La '''trimipramine ''' est une substance chimique de la famille des dibenzoazépines et des méthanesulfonates. Elle agit en inhibant la recapture de la [[noradrénaline]] et de la [[sérotonine]], comme [[anticholinergique]] central et périphérique et bloque les récepteurs dopaminergiques. Elle possède également des propriétés [[antihistaminique]]s, [[anxiolytique]]s, [[antipsychotique]]s, sédative, et [[analgésique]]s. C'est un [[antidépresseur tricyclique]] utilisé dans le traitement de certaines [[dépression (psychiatrie)|dépressions]].

{{Infobox Médicament
 | nom générique=
 |noms commerciaux=
* Surmontil (France, Italie, Pays-Bas, Grande-Bretagne, Suisse)
* Stangyl (Allemagne)
 |classe=[[antidépresseur]]
 |autres informations='''Sous classe :'''
}}
== Indication ==
* Dépression endogène et [[névrose|névrotique]] avec agitation prééminente et anxiété
* [[Insomnie]] dépressive et non dépressive (y compris pour un traitement à long terme)
* [[Addiction]] à l'alcool et aux opiacés
* [[Douleur chronique]] d'origine cancéreuse ou autre

== Pharmacologie ==
Le mécanisme d'action de la trimipramine diffère des autres antidépresseurs tricycliques. C'est seulement un inhibiteur modéré de la recapture de la [[noradrénaline]] et un faible inhibiteur de recapture de [[sérotonine]] et de [[dopamine]].

Globalement, le spectre d'action et d'efficacité (la forte activité d'antidépresseur, la sédation et l'effet [[anxiolytique]]) et les effets indésirables (antihistaminique central, anticholinergique et anti-adrénergique) sont semblables à ceux de la [[doxépine]] (''Quitaxon''). La trimipramine ne change pas l'architecture normale du [[sommeil]]. En particulier, elle ne réduit pas le sommeil de [[Mouvement oculaire rapide|REM]] ; les rêves s'éclaircissent pendant le traitement{{Référence insuffisante |<ref>{{en}} Michael Schredla, Mathias Bergerb, Dieter Riemannb {{Lang|en|« The effect of trimipramine on dream recall and dream emotions in depressive outpatients » ''Psychiatry Research''}}, volume 167</ref>}}. Les cauchemars sont rares, mais peuvent être un effet indésirable (rare mais possible) de la molécule. Sa forte activité antagoniste au récepteur D{{ind |2}} pourrait faire de la substance un [[neuroleptique atypique]], mais {{Lesquelles |des études}} sont {{Quand |en cours}}.
C'est également un produit efficace contre les douleurs chroniques de par l'action simultané sur les projections descendantes sérotoninergiques et noradrénergiques.

== Contre-indications ==
Contre-indications absolues :
* traitement avec les inhibiteurs de la mono-amine oxydase ([[Inhibiteur de monoamine oxydase|IMAO]]) ;
* [[allergie]] connue ou hypersensibilité à trimipramine ou à d'autres tricycliques ;
* ''[[delirium tremens]]'' aigu ;
* [[Glaucome]] fermé non soigné de montage ;
* Hypertrophie de la [[prostate]] avec rétention d'urine ;
* [[Iléus paralytique|Iléus Paralytique]].
Contre-indications relatives :
*hypertrophie de la prostate sans rétention d'urine.

== Abus et dépendance ==
La trimipramine n'est pas une substance qui provoque une dépendance psychique. Lorsque le traitement est arrêté brusquement, les symptômes observés sont assez classiques : agitation, [[anxiété]], [[insomnie]], et parfois [[manie]] ou dépression.
Ces symptômes de rebond peuvent être évités en réduisant la dose quotidienne de trimipramine progressivement d'environ 25 % chaque semaine. Si le traitement doit être arrêté brutalement pour des raisons médicales, on pourra utiliser une [[benzodiazepine]] (comme du [[lorazepam]], [[clonazepam]], ou [[alprazolam]]) pour un maximum de quatre semaines pour tempérer le risque d'anxiété, mais pas au-delà.
{{Clr}}

== Notes et références ==
{{Références}}

== Lien externe ==
* {{compendium}}

{{Palette|Antidépresseurs}}
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie}}

[[Catégorie:Antidépresseur tricyclique]]
[[Catégorie:Dibenzoazépine]]