Voir la source de Tutine

{{Infobox Chimie
 | nom = Tutine
 | image = Tutin structure.png
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 | légende = 
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = 
 | nomSystematique = (1S,2R,3S,5R,6R,7R,8S,9R,12R)-2,8-dihydroxy-7-méthyl-12-prop-1-en-2-ylspiro[4,10-dioxatétracyclo[7.2.1.02,7.03,5]dodécane-6,2'-oxirane]-11-one
 | synonymes = 
 | CAS = {{CAS|2571-22-4}}
 | ECHA = 100.236.780
 | EINECS = {{EINECS|}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|75729}}{{SID|}}
 | chEBI = 
 | NrE = {{NrE|}}
 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = CC(=C)C1C2C(C3(C4(CO4)C5C(C3(C1C(=O)O2)O)O5)C)O
 | InChI = 1S/C15H18O6/c1-5(2)6-7-12(17)20-8(6)9(16)13(3)14(4-19-14)10-11(21-10)15(7,13)18/h6-11,16,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,13-,14+,15-/m0/s1
 | InChIKey = CCAZWUJBLXKBAY-ULZPOIKGSA-N
 | StdInChI = 
 | StdInChIKey = 
 | apparence = 
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=15|H=18|O=6
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
 | indiceAcide = 
 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
 | fusion = {{tmp||°C}}
 | ebullition = {{tmp||°C}}
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite = 
 | pressionVapeur = 
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 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique = 
 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
 | emsGaz = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
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 | esfLiquide = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
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 | enthFus = 
 | enthVap = 
 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
 | PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite = 
 | mobiliteElectronique = 
 | mobiliteTrous = 
 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
 | reseauBravais = 
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 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}} )--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
 | structureType = 
 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
 | birefringence = 
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 | polychroisme = 
 | fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}} ; <br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption = 
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 | pvrRotatoire = <!-- <math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25} = </math> -->
 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = 
 | SGH = {{SGH|SGH06|H301|P264|P270|P301+P310|P321|P330|P405|P501}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = 
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | transportRef = 
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | CIRC = 
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 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = {{Unité/2|3|mg||kg|-1}} (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]])<ref>Journal of Medicinal Chemistry., 11(729), 1968</ref><br />{{Unité/2|3613|µg||kg|-1}} (souris, [[sous-cutané|s.c.]])<ref name="JAPA1940">Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition., 29(2), 1940</ref><br />{{Unité/2|1521|µg||kg|-1}} (lapin, [[sous-cutané|s.c.]])<ref name="JAPA1940"/><br />{{Unité/2|1244|µg||kg|-1}} (lapin, [[Injection intraveineuse|i.v.]])<ref name="JAPA1940"/>
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
 | odorat = 
<!-- Données pharmacocinétiques -->
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 | liaisonProteique = 
 | metabolisme = 
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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 | modeConsommation = 
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}
La '''tutine''' est un [[composé chimique]] organique, de formule {{fchim|C|15|H|18|O|6}}. C'est un [[métabolite secondaire]] du type des [[lactone]]s [[Sesquiterpène|sesquiterpéniques]] synthétisé par diverses espèces de [[plante]]s du [[Genre (biologie)|genre]] ''[[Coriaria]]'', poussant notamment en [[Nouvelle-Zélande]]. Cette substance, très toxique pour les mammifères, a de puissants effets [[Convulsion|convulsivants]]<ref>{{Article |langue=en |titre=''A new rat model of acute seizures induced by tutin'' |périodique=Brain Research |volume=1092 |numéro=1 |pages=207–13 |date=May 2006 |doi=10.1016/j.brainres.2006.03.081}}.</ref>. Elle agit comme un puissant [[Antagoniste (biochimie)|antagoniste]] du {{Lien|trad=Glycine receptor|fr=récepteur de la glycine}}<ref>{{Article |langue=en |titre=''Inhibitory effects of tutin on glycine receptors in spinal neurons'' |périodique=European Journal of Pharmacology |volume=559 |numéro=1 |pages=61–4 |date=mars 2007 |doi=10.1016/j.ejphar.2006.12.018}}.</ref>. C'est également un [[Antagoniste (biochimie)|antagoniste]] de l'[[acide γ-aminobutyrique]] (GABA). Sa structure moléculaire est proche de celle des sesquiterpènes convulsivants, comme l'[[anisatine]], présents chez les [[Badianier|badianes]] (''Illicium ''), et de la [[picrotoxine]] présente dans la [[coque du Levant]] (''Anamirta cocculus'')<ref>{{ouvrage|langue = fr|titre =Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales (4e éd.) |auteur =Jean Bruneton |éditeur =Lavoisier |date = 2009 |isbn = 9782743019044 |pages totales =1292| passage =754-755}}.</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage| langue=fr| prénom1=Jean| nom1=Bruneton| titre=Plantes toxiques, végétaux dangereux pour l’Homme et les animaux| lieu=Paris/Cachan| éditeur=Tec & Doc Lavoisier| date=2 septembre 2005| numéro d'édition=3| pages totales=618|passage =263-265 | isbn=2-7430-0806-7}}.</ref>.
Cette [[molécule]] est utilisée dans la recherche scientifique sur le récepteur de la [[glycine (acide aminé)]]. 

En Nouvelle-Zélande, la tutine peut provoquer des empoisonnements au [[miel]] toxique lorsque celui-ci est produit par des abeilles se nourrissant de [[miellat]], exsudé par des insectes suceurs de l'espèce ''[[Scolypopa australis]]''. En effet ces insectes piqueurs-suceurs se nourrissent de la sève des buissons de ''[[Coriaria arborea]]'' et d'autres espèces du genre ''[[Coriaria]]''. Les cas de miel toxique sont rares et se produisent lorsque le miel en rayon est consommé directement à partir d'une ruche qui a récolté du miellat de larves de ''Scolypopa australis''<ref>{{article|langue = en|url =https://www.nzma.org.nz/journal-articles/poisoning-due-to-tutin-in-honey-a-report-of-an-outbreak-in-new-zealand |titre =''Poisoning due to tutin in honey a report of an outbreak in New Zealand'' | revue = The New Zealand Medical Journal|auteur=  Michael Beasley, Dell Hood, Philippa Anderson, John Reeve, Robin J Slaughter| périodique=The New Zealand Medical Journal |volume =131 |numéro =1473 |date =13 avril 2018}}.</ref>.

== Notes et références ==
{{références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
*  [[Coriamyrtine]]
=== Liens externes ===
* {{lien web |langue =en |url =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tutin| titre = ''Tutin''|site =PubChem|consulté le = 2020/10/09}}.

{{portail|biochimie|chimie}}

[[Catégorie:Lactone sesquiterpénique]]
[[Catégorie:Alcool secondaire]]
[[Catégorie:Alcool tertiaire]]
[[Catégorie:Époxyde]]
[[Catégorie:Dérivé d'alcène]]
[[Catégorie:Composé spiro]]
[[Catégorie:Antagoniste de récepteur]]
[[Catégorie:Antagoniste du GABA]]
[[Catégorie:Convulsivant]]
[[Catégorie:Phytotoxine]]