Thiirane
Modèle:Infobox Chimie Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C2H4S[1]. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.
Propriétés physico-chimique
Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)amines[2] :
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Production et synthèse
Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN) anhydre[3]. À cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau :
- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
D'autres méthodes de préparation incluent:
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ Modèle:Article
- ↑ R. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons: Chichester (1996). Modèle:ISBN.
- ↑ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., Ethylenesulfide, Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.