Kétoconazole
Modèle:Infobox Chimie Le kétoconazole (R41400) est un antifongique de la classe des imidazoles.
En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques[1].
Synthèse
Le kétoconazole est synthétisé en 7 étapes à partir de la réaction de la 2,4-dichloroacétophénone avec la glycérine ou propan-1,2,3-triol :
Mode d'action
Le kétoconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.
Produits contenant du kétoconazole
Effets secondaires
C'est l'imidazole donnant le plus d'insuffisance hépatique aiguë[4].
Notes et références
- ↑ European Medicines Agency recommends suspension of marketing authorisations for oral ketoconazole, 26 juillet 2013 sur le site de l'EMA
- ↑ Modèle:Lien web
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- ↑ García Rodríguez LA, Duque A, Castellsague J, Pérez-Gutthann S, Stricker BHC, A cohort study on the risk of acute liver injury among users of ketoconazole and other antifungal drugs, Br J Clin Pharmacol, 1999;48:847-852
Catégories :
- Imidazole
- Dichlorobenzène
- Pipérazine
- Dioxolane
- Éther de phénol
- Acétamide
- Antiandrogène non-stéroïdien
- Perturbateur endocrinien
- Antimycosique à usage dermatologique
- Inhibiteur de la 7α-hydroxylase
- Inhibiteur de la 11β-hydroxylase
- Inhibiteur de la 21-hydroxylase
- Inhibiteur de l'aldostérone synthase
- Inhibiteur de l'aromatase
- Inhibiteur de l'enzyme de clivage de la chaîne latérale du cholestérol
- Inhibiteur du CYP2D6
- Inhibiteur du CYP3A4
- Inhibiteur du CYP17A1
- Médicament contre la chute des cheveux
- Hépatotoxine
- Antinéoplasique hormonal
- Inhibiteur de la lanostérol 14 alpha-déméthylase
- Inhibiteur général du cytochrome P450