Acide dimercaptosuccinique
L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.
Propriétés physico-chimiques
Stéréochimie
L’acide dimercaptosuccinique possède deux centres stéréogènes et un plan miroir qui passe par son centre, donc il existe trois stéréoisomères : une paire d'énantiomères et un diastéréoisomère (composé méso) :
- (R, R)-acide dimercaptosuccinique, numéro CAS Modèle:CAS ;
- (S, S)-acide dimercaptosuccinique ;
- (R, S)-acide dimercaptosuccinique ou diastéréoisomère méso, numéro CAS Modèle:CAS et optiquement inactif.
-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png) |
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-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png) |
-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png) |
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-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png) |
| acide (2R, 3R)-2,3-dimercaptosuccinique | acide (2R, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique (acide méso-2,3-dimercaptosuccinique) |
acide (2S, 3S)-2,3-dimercaptosuccinique |
La forme méso est identifiée sous le numéro EINECS Modèle:EINECS et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566. Elle possède un point de décomposition de Modèle:Tmp[1] et ses constantes d'acidité sont pModèle:MvarModèle:Ind = Modèle:PKa et pModèle:MvarModèle:Ind = Modèle:PKa[1].
Divers
L'acide dimercaptosuccinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en Modèle:Date-)[2].
Notes et références
- ↑ 1,0 et 1,1 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesGerecke - ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013.