Acide asparagusique
Modèle:Infobox Chimie L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge[1]. Il consiste en une fonction acide carboxylique branchée en 4 d'un cycle 1,2-dithiolane. C'est un métabolite du thiopropénoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge[2].
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thiopropénoate de méthyle -
3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle
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Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique[3]. Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C[4]. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C)[5], il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique.
Extraction
Jansen (1948) a obtenu à partir de Modèle:Unité de concentré d'arôme d'asperge 32 g d'un composé identifié comme l'acide 3,3’-dimercaptoisobutyrique[6].
Synthèse
L'acide asparagusique peut être synthétisé à partir de l'acide 3,3'-dichloroisobutyrique et du disulfure de sodium (formé in situ à partir du sulfure de sodium et de soufre) :
Dégradation
Chauffé (par exemple lors de la cuisson des asperges), l'acide asparagusique se décompose en acide 1,2,3-trithiane-5-carboxylique et en 1,2-dithiole:
Notes et références
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:De Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
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