Acide vanillique

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Modèle:Infobox Chimie L'acide vanillique ou acide 4-hydroxy-3-méthoxybenzoïque est un composé aromatique de formule C8H8O4, appartenant à la famille des acides-phénols, plus précisément des acides hydroxybenzoïques. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe carboxyle, un groupe hydroxyle et un groupe méthoxyle en positions 1, 3 et 4, ce qui fait de lui un vanilloïde. C'est une forme oxydée de la vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde). C'est aussi un intermédiaire dans la production de la vanilline à partir de l'acide férulique[1]Modèle:,[2].

Occurrence naturelle

On trouve la plus grande quantité d'acide vanillique dans la racine de l'angélique de Chine (Angelica sinensis)[3], appelée « danggui », « dong quai » ou « ginseng femelle » (当归 / 當歸 en chinois), une herbe originaire de Chine, utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise. On trouve également de l'acide vanillique dans les fraises ou certaines boissons alcoolisées comme le vin rouge[4]. C'est aussi un métabolite de l'adrénaline et de la noradrénaline présent dans l'urine[5]. L'acide vanillique est également issu de la dégradation de la lignine par des champignons lignivores et de l'oxydation de la vanilline.

Propriétés

L'acide vanillique, tout comme la vanilline, a des propriétés anti-microbiennes. L'acide vanillique inhibe la levure Saccharomyces cerevisiae et la croissance de Zymomonas mobilis[6].

Utilisation

Les métabolites secondaires de l'acide vanillique sont souvent utilisés comme arômes.

Notes et références

Modèle:Références Modèle:Traduction/Référence

Voir aussi

Modèle:Portail

  1. Modèle:Article
  2. Modèle:Article
  3. Modèle:Ouvrage
  4. W. Ternes: Lebensmittellexikon.
  5. A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
  6. Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006; Abstract.