Hydrazide maléique
Modèle:Infobox Chimie L'hydrazide maléique, ou 1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione, est un composé organique utilisé en agriculture comme régulateur de croissance, et en particulier comme inhibiteur de germination pour la pomme de terre.
En France, en 2010, plus de 20 % des surfaces en pommes de terre de consommation recevaient ce traitement qui freine le démarrage de la germination de six à huit semaines par rapport à un non traitement[1]. Il a été également utilisé pour les pommes afin de lutter contre les acariens, les vers, chenilles et autres carpocapses
Son mode d'action biochimique a été controversé[2], il agirait essentiellement par inhibition de la mitose cellulaire[3]. La controverse reste quant à son mode d'action chimique : l'inhibition de l'amine oxidase et la l-glutamic décarboxylase, voire des transaminases reste recherchée[4], alors que d'autres montrent que l'action n'implique pas la réaction sur les groupements sulfhydryle ou carbonyle[5].
Chimie
Les radicaux oxydatifs tels que N˙–3, CO˙–3, (SCN)˙–2 et Br˙–2 oxydent la forme basique de l'hydrazide maléique (MH–) en groupements diazasemiquinone correspondants. La forme acide (MH2) est résistante aux oxydants[6].
L'hydrazide maléique fait des réactions d'acylation et de benzensulfonlylation[7], mais il donne aussi des réactions d'addition de Michael, avec le formaldéhyde et les alcools en milieu acide formant des dérivés N-substitués [8].
Il fait aussi des réactions de Mannich[9].
Notes et références
Voir aussi
Lien externe
- Modèle:En Maleic hydrazide, FAO.
- ↑ Pomme de terre : Les antigerminatifs se mettent au naturel.
- ↑ Plant Physiology, Vol. 32, No. 2 (Mar., 1957), Modèle:P. Studies of Maleic Hydrazide Interactions with Thiol Compounds; Lowell E. Weller, Charles D. Ball and Harold M. Sell
- ↑ Biochem J. 1958 October; 70(2): 205–212. The inhibition of mitosis by the reaction of maleic hydrazide with sulphydryl groups Clare Hughes and S. P. Spragg.
- ↑ Physiologia Plantarum; Vol.19, Issue 2, pages 257–263, April 1966 Maleic Hydrazide and Isonicotinyl Hydrazide as Carbonyl Reagents; Yonezo Suzuki
- ↑ Plant Physiol. 1973 April; 51(4): 810–811. Failure of Maleic Hydrazide to Act as a Sulfhydryl or Carbonyl Reagent ; Larry D. Noodén.
- ↑ J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1983,79, 1493-1501. Physical Chemistry in Condensed Phases Issue 7, 1983; Trygve E. Eriksen, Johan Lind and Gábor Merényi]
- ↑ J.Am;Chem.Soc. 80, 5877, 1958 - Feuer et Rubinstein
- ↑ The Journal of Organic Chemistry (1959) Vol.: 24, Issue: 10, Pages: 1501-1504. The Reaction of Maleic Hydrazide with Formaldehyde and Alcohols in Acidic Medium; Henry Feuer, Ronald Harmetz.
- ↑ Yakugaku zasshi Journal of the Pharmaceutical Society of Japan (1966). The Mannich reaction of maleic hydrazide and related compounds; Kamiya, A Nakamura, T Itai, K Koshinuma, G Okusa.