Isopropylamine
Modèle:Infobox Chimie L'isopropylamine (C3H9N) ou 2-propylamine (pour l'IUPAC / MeSHName) est un produit chimique ; composé organique, et plus précisément une amine classée parmi les alkanamines, comme l'éthylamine, la propylamine, la propane-1,2-diamine la propane-1,3-diamine, l'isobutylamine, la Modèle:Lien ou tert-butylamine, le n-butylamine ou n-butylamine, le Modèle:Lien ou sec-butylamine et la putrescine.
Synonymes
Ce produit est aussi nommé[1] Modèle:Début de colonnes
- 2-aminopropane[1],
- 2-propanamine[1],
- monoisopropylamine[1] ou MIPA
- 2-Aminopropane[1],
- propan-2-amine[1],
- monoisopropylamine[1],
- sec-propylamine[1],
- 1-méthyléthylamine[1].
Caractéristiques physico-chimiques
C'est un produit dangereux, extrêmement inflammable (avec point d'éclair à Modèle:Tmp ou Modèle:Tmp selon les sources, et un point d'auto-inflammation de Modèle:Tmp).
Du point de vue chimique, c'est une base (au sens de Brönsted) ; typique des amines.
Du point de vue physique, c'est un liquide hygroscopique incolore, qui a une odeur rappelant celle de l'ammoniaque.
Son point de fusion est Modèle:Tmp et son point d'ébullition est de Modèle:Tmp. Poids moléculaire : 59.11026
L'Isopropylamine est miscible à l'eau.
Le pKa de la forme protonée est 10.63[2]
Synthèse
L'Isopropylamine peut être synthétisée par amination d'isopropanol (également nommé alcool isopropylique) avec de l'ammoniac en présence d'un catalyseur (généralement du nickel/cuivre[3]) :
- Modèle:Formule chimique + Modèle:Formule chimique → Modèle:Formule chimique + Modèle:Formule chimique
Usages
L'isopropylamine est principalement utilisé par l'agrochimie, pour la production de glyphosate, la matière active de plusieurs herbicides totaux, dont le Roundup (herbicide le plus vendu au monde), et le Vantage (autre herbicide non sélectif).
C'est aussi un composant clé de l'Atrazine (autre herbicide aujourd'hui interdit en Europe).
C'est un additif (stabilisateur) utilisé dans la fabrication de plastiques.
C'est un intermédiaire ou composants de la synthèse organique de certains revêtement synthétiques, de plastiques, de caoutchoucs, de divers produits chimiques et pharmaceutiques ou de drogues (2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine, Bromo-DragonFly).
C'est un additif également utilisé par l'industrie du pétrole.
Associé à l'alcool isopropylique il est aussi utilisé dans certaines armes chimiques binaires dont par exemple le Modèle:Lien), comme mélange dit OPA qui à son tour, mélangé avec du difluorure de méthylphosphonyle (appelé DM par les militaires) produit le gaz sarin, violemment et mortellement neurotoxique.
...comme métabolite
L'isopropylamine et de l'isopropylamine hexadeutérée sont deux métabolites (produits de dégradation métabolique) urinaires issues de la désamination oxydative respectivement de propranolol et de propranolol hexadeutéré absorbés par voie orale chez le chien.
Ils résultent dans ce cas d'une désamination oxydative de propranolol par l'organisme (démontrée et étudiée chez le chien ; avec marquage isotopique stable) ; C'est le Modèle:1er d'une désamination en une seule étape d'un composé N-isopropylamino.
L'Isopropylarnine a des effets cardiaques et des effets vasculaires périphériques[4]
Voir aussi
Articles connexes
- écotoxicologie
- Amine
- Nortriptyline
- Amitriptyline
- Arme chimique
- pesticide glyphosate (désherbant total)
- 2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine
Liens externes
- Modèle:En Modèle:Lien brisé ; site d'information spécifiques sur l'Atrazine
Bibliographie
- Modèle:En Eva I. Montero, Sonia Díaz, Ana Ma González-Vadillo, José M. Pérez, C. Alonso et Carmen Navarro-Ranninger (1999), Preparation and Characterization of Novel trans-[PtCl2 (amine)(isopropylamine)] Compounds: Cytotoxic Activity and Apoptosis Induction in r as-Transformed Cells § ; J. Med. Chem., 42 (20), pp 4264–4268 ; DOI: 10.1021/jm991015e (Résumé)
- Modèle:En J Rank, AG Jensen, B Skov, L.H. Pedersen, K. Jensen (1993), Genotoxicity testing of the herbicide Roundup and its active ingredient glyphosate isopropylamine using the mouse bone marrow micronucleus test, Salmonella ; Mutation Research/Genetic Toxicology,
Vol. 300, Issue 1, June 1993, Pages 29–36, Elsevier, https://dx.doi.org/10.1016/0165-1218(93)90136-2 (résumé)
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 et 1,8 Fiche pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ↑ H. K. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79 5441.
- ↑ Modèle:Ouvrage.
- ↑ T Walle, T Ishizaki, TE Gaffney (1972), Isopropylamine, a biologically active deamination product of propranolol in dogs : identification of deuterated and unlabeled isopropylamine by gas chromatography ; Journal of Pharmacology and experioment terapeutics ; ASPET, vol. 183 no. 3 508-512 (résumé).