Acide pivalique

Modèle:Infobox Chimie L'acide pivalique est un acide carboxylique de formule semi-développée (CH₃)₃CCO₂H. Ce composé organique incolore et odorant est solide à température ambiante.

Préparation

Méthode industrielle

L'acide pivalique est préparé par « hydrocarboxylation » de l'isobutène par la Modèle:Lien : Modèle:Retrait

Synthèse de l'acide pivalique : carboxylation des halogénures d'alkylmagnésium (réactifs de Grignard).

Ces réactions nécessitent un catalyseur acide tel que l'acide fluorhydrique. L'alcool tert-butylique et l'alcool isobutylique peuvent également être utilisés à la place de l'isobutène. Au niveau mondial, plusieurs milliers de tonnes sont produits annuellement.

Méthodes de laboratoire

À l'origine il était préparé par oxydation du pinacolone avec de l'acide chromique et par l'hydrolyse du Modèle:Lien. Les méthodes de laboratoire pratiques procèdent par du Modèle:Lien, par carbonatation des réactifs de Grignard et par oxydation de pinacalone.

Applications

Par rapport à la plupart des acides carboxyliques, les esters de l'acide pivalique sont particulièrement résistants à l'hydrolyse. Certaines applications résultent de cette stabilité thermique. Les polymères dérivés d'esters de l'alcool vinylique sont des vernis hautement réfléchissants. Le groupe pivaloyle (abrégé en « piv » ou « pv ») est un groupe protecteur pour les alcools en synthèse organique.

Sécurité

Comme la plupart des acides carboxyliques, l'acide pivalique est un irritant léger et est faiblement toxique (DL50 orale = Modèle:Unité pour les rats).