Adiponitrile
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L'adiponitrile (ADN) est un composé organique hautement toxique (il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses), de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides.
Synthèse
Du fait de son importance pour l'industrie chimique, de nombreuses voies de synthèse ont été développées.
Deux procédés sont principalement utilisés aujourd'hui[1] :
- le procédé Invista (société Dupont) qui part de butadiène et d'acide cyanhydrique ;
- le procédé Ascend (société Monsanto) qui utilise l'acrylonitrile comme molécule de départ.
Procédé Invista
L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène Modèle:Nobr catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont, la réaction globale est :
- Modèle:Fchim + 2 HCN → Modèle:Fchim
Cette réaction se fait en plusieurs étapes, tout d'abord une hydrocyanation qui produit des pentène-nitriles et des méthylbutanenitriles :
Une isomérisation permet de convertir les méthylbutanenitriles en pentènenitriles. Puis une seconde hydrocyanation conduit à la formation de l'adiponitrile :
Ce procédé est mis en œuvre par la société Butachimie dans l'usine de Chalampé en Alsace. Cette usine produit 35 % de l'adiponitrile mondial[2].
Procédé Ascend
L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile Modèle:Fchim, découverte chez Monsanto :
- 2 [[Acrylonitrile|Modèle:Fchim]] + 2 e− + 2 H+ → Modèle:Fchim.
Utilisations
Production de l'hexaméthylènediamine Modèle:Fchim par hydrogénation :
- Modèle:Fchim + 4 [[Dihydrogène|Modèle:H2]] → [[Hexaméthylènediamine|Modèle:Fchim]].