Bis(triméthylsilyl)amidure de lithium
Modèle:Infobox Chimie Le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium, également appelé hexaméthyldisilazane de lithium (LiHMDS), est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. Il s'agit d'un solide incolore corrosif qui se décompose violemment au contact de l'eau. Il se présente sous forme de dimères en solution et sous forme de trimères à l'état solide[1].
Le LiHMDS est disponible dans le commerce mais peut également être préparé par déprotonation de la bis(triméthylsilyl)amine avec le n-butyllithium :
- [[Bis(triméthylsilyl)amine|Modèle:Fchim]] + [[n-butyllithium|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + [[Butane|Modèle:Fchim]].
Le résidu obtenu peut être purifié par sublimation.
Le LiHMDS est utilisé pour produire des complexes à faible coordinence grâce à l'encombrement stérique provoqué par le ligand bis(triméthylsilyl)amidure, tels que Modèle:Fchim avec Modèle:Nobr[2]. Le traitement par le chlorure de triméthylsilyle donne la tris(triméthylsilyl)amine, qui présente un atome d'azote tricoordonné à géométrie plane.
En chimie organique, le LiHMDS est souvent utilisé comme base forte, par exemple pour former du carbure de lithium Modèle:Fchim ou encore un énolate de lithium, comme ci-dessous avec la benzylidèneacétone :
