Méthylènecyclopropène
Modèle:Infobox Chimie Le méthylènecyclopropène ou triafulvène, est un hydrocarbure de formule Modèle:Fchim, constitué d'une partie cyclopropénique avec une liaison double exocyclique. Cette molécule hautement contrainte et réactive a été synthétisée et caractérisée pour la première fois en 1984 ; elle est d'un intérêt théorique et expérimental considérable[1].
Description
Le méthylènecyclopropène est le plus simple des fulvènes (famille de molécules instables, cycliques, conjuguées transversalement[2], avec un nombre impair d'atomes de carbone dans le cycle[3]), se plaçant avant le pentafulvène[4].
Sa structure possède deux liaisons doubles interagissant, et représente le système électronique π conjugué transversalement le plus simple. Le méthylènecyclopropène est un hydrocarbure non Modèle:Lien fondamental[1]. La valeur de son moment dipolaire (qui est élevée[5] et environ le quadruple de celle du pentafulvène, par exemple[3]) peut être calculée par la méthode de Hückel (HMO).
Son étude a fait appel à l'utilisation d'isomères isotopiques (Modèle:Lien).
Réactivité
La plupart des fulvènes sont typiquement des composés non aromatiques (d'après des données spectroscopiques), possédant plutôt des propriétés propres aux alcènes[3].
Pour le cas des tria- et pentafulvène, la possibilité de formes de résonance dipolaires suggère un caractère aromatique dans la structure cyclique ; de plus, à la différence du pentafulvène, une forme de résonance du triafulvène porte la charge négative sur l'atome de carbone exocyclique[5].
Comme l'heptafulvène (fulvène constitué d'un cycle à sept atomes), le triafulvène polymérise très facilement à Modèle:Tmp et est stabilisé par l'introduction de groupes accepteurs d'électrons sur l'atome de carbone exocyclique[3].
Notes et références
Articles connexes
- Méthylènecyclopropane
- Fulvène (pentafulvène)
- Fulvalène
- ↑ 1,0 et 1,1 Modèle:Ouvrage
- ↑ Modèle:En anglais.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 et 3,3 Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesMCP2 - ↑ Le pentafulvène est le fulvène proprement dit.
- ↑ 5,0 et 5,1 Modèle:Ouvrage