Terpinéol
Les terpinéols, ou terpinols ou encore terpinoles, sont des alcools monoterpéniques (monoterpénols) monocycliques insaturés de formule brute Modèle:Fchim. La plupart de ces monoterpénoïdes se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine, notamment). Il existe plusieurs isomères.
Isomères
| Terpinéols | |||||||
| Nom de l'isomère | (R)-(+)-α-terpinéol | (S)-(−)-α-terpinéol | β-terpinéol[1] | γ-terpinéol | δ-terpinéol | 1-terpinéol | 4-terpinéol |
| Structure | -(%2B)-alpha-Terpineol.svg) |
-(-)-alpha-Terpineol.svg) |
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| Numéro CAS | Modèle:CAS | Modèle:CAS | Modèle:CAS | Modèle:CAS | Modèle:CAS | Modèle:CAS | Modèle:CAS |
| Numéro PubChem | Modèle:CID | Modèle:CID | Modèle:CID | Modèle:CID | Modèle:CID | Modèle:CID | Modèle:CID |
Ces composés sont des monoalcools tertiaires. Les terpinéols sont formés par l'hydratation des pinènes, en catalyse acide.
Utilisation
La dénomination « terpinéol » correspond en général à un mélange d'isomères, avec comme constituant principal l'alpha-terpinéol (α-terpinéol). Le terpinéol a une odeur de muguet (essence de muguet), de lilas, de jacinthe[2] et est utilisé dans des savons et en cosmétique[3].
alpha-terpinéol
L'α-terpinéol possède (ainsi que le 1-terpinéol et le 4-terpinéol) un atome de carbone asymétrique dans son squelette cyclohexénique, donc il se présente sous la forme de deux énantiomères. Dans les huiles essentielles, l'énantiomère le plus courant de l'α-terpinéol est le (−)-α-terpinéol, de configuration (S).
Il est surtout préparé par synthèse, une méthode industrielle courante consiste à la déshydratation partielle de la terpine.
Notes et références
Voir aussi
Lien externe
- ↑ Structure 2D : les deux formes optiquement actives du β-terpinéol ne sont pas représentées.
- ↑ Terpinéol, terpinol, sur le site du CNRTL
- ↑ Erreur de référence : Balise
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