Acide truxillique
Modèle:Infobox Chimie Un acide truxillique est un cyclobutane possédant deux groupes phényle et deux groupes acide carboxylique disposés symétriquement par rapport à la diagonale du cycle. Il existe cinq stéréoisomères de l'acide truxillique de formule semi-développée (C6H5)2C4H4(COOH)2 et qui peuvent être obtenus par distillation de l'acide cinnamique[1]. Deux molécules d'acide cinnamique (alcène trans) réagissent tête-bêche dans une cycloaddition photochimique pour former aléatoirement un des cinq isomères d'acide truxillique :
Cinnamic Acid CycloAddition
Ces composés sont retrouvés dans une grande variété de végétaux[2]Modèle:,[3].
Stéréoisomérie
Les nombreuses symétries de l'acide truxillique font qu'il ne possède aucun atome de carbone asymétrique et qu'il n'existe que cinq stéréoisomères possibles[4]Modèle:,[5] :
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ Hein, Sara M., An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data, Journal of Chemical Education, 2006, Modèle:Vol.83, Modèle:P.940–942.
- ↑ Liebermann, Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1888, Modèle:Vol.21.
- ↑ Krauze-Baranowska Miroslawa, Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom, Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research, 2002, Modèle:Vol.59(5), Modèle:P.403-410.
- ↑ Stoermer, Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen, 1924, Modèle:Vol.57B, Modèle:P.15–23.
- ↑ Agarwai, O. P., Organic Chemistry Reactions and Reagents, 2011, Krishna Prakashan Media. Modèle:ISBN.