Semicarbazide

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Modèle:Infobox Chimie Le semicarbazide, ou N-aminourée, est un composé organique de formule chimique Modèle:Fchim. C'est un composé chimique cristallisé, incolore, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol, légèrement soluble dans l'éther et le benzène. Il est utilisé principalement sous forme d'un chlorhydrate stable. Il a été employé pour caractériser les composés carbonylés avec lesquels il réagit en donnant des semicarbazones qui cristallisent facilement, ces cristaux fondant à des températures précises.

On obtient le semicarbazide en faisant réagir du cyanate de potassium KNCO avec du chlorhydrate d'hydrazine Modèle:Fchim, ou de l'hydrate d'hydrazine Modèle:Fchim avec de l'urée Modèle:Fchim :

[[Hydrazine|Modèle:Fchim]] + [[Urée|Modèle:Fchim]] → Modèle:Fchim + [[Ammoniac|Modèle:Fchim]].

Les dérivés du semicarbazide (semicarbazones, thiosemicarbazide) possèdent une activité antivirale, anti-infectieuse et antinéoplasique en se liant aux cations de cuivre ou de fer dans les cellules. Le semicarbazide intervient dans la préparation d'antibiotiques de la famille des nitrofuranes (Modèle:Lien, Modèle:Lien, nitrofurantoïne) et de composés apparentés.

Le semicarbazide est également un réactif de détection utilisé en chromatographie sur couche mince (TLC) : il forme avec les [[Cétoacide|Modèle:Nobr]] des taches visibles dans l'ultraviolet.

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Portail