2-Méthyltétrahydrofurane
Modèle:Infobox Chimie Le 2-méthyltétrahydrofurane est un composé organique de formule CH3C4H7O. C'est un solvant inflammable notamment utilisé en remplacement du tétrahydrofurane (THF). Il peut être également utilisé comme carburant.
Stéréochimie
Le 2-méthyltétrahydrofurane est chiral, possédant un centre stéréogène qui porte le substituant méthyle ; il existe donc sous la forme de deux énantiomères :
- le (R)-(–)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS Modèle:CAS qui est lévogyre ;
- le (S)-(+)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS Modèle:CAS qui est dextrogyre.
Préparation
Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement synthétisé par hydrogénation catalytique du furfural. Modèle:Retrait
Il peut être également produit à partir de l'acide lévulinique. Une première étape consiste en une cyclisation suivie d'une réduction en γ-valérolactone.
La lactone est ensuite hydrogénée en 1,4-pentandiol qui est déshydraté pour former le 2-méthyltétrahydrofurane.
Utilisations
Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement utilisé comme solvant pour remplacer le THF à cause de son point d'ébullition plus élevé. Néanmoins il peut, comme ce dernier, former des peroxydes dangereux, ce qui peut être aussi évité par adjonction d'un inhibiteur et antioxydant puissant[1]Modèle:,[2], le 2,6-di-tertiobutyl-4-méthylphénol (DTBMP) improprement dénommé « hydroxytoluène butylé »[3].
Notes et références
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesPC - ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesS - ↑ Appellation (provenant d'une traduction mot à mot du sigle anglo-saxon BHT, butylated hydroxytoluene) fautive puisque ne précisant ni le nombre ni le caractère tertiaire du radical butyle et oubliant que le substituant prioritaire du noyau benzénique est l'hydroxyle (-OH) et non le méthyle (-CH3), d'où la dénomination correcte de « phénol » et non de toluène et encore moins de crésol.