Diazoéthane
Modèle:Infobox Chimie Le diazoéthane est un composé organique de la famille des diazo, c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est CH3-CH=N+=N−. Il est notamment utilisé pour synthétiser le 1,1-diiodoéthane.
Synthèse
Le diazoéthane peut être synthétisé à partir du chlorhydrate d'éthylamine qui, en réagissant avec de l'urée, est transformé en éthyl-urée. Celle-ci en réagissant directement avec le nitrite de sodium, NaNO2 puis en milieu acide, forme alors la nitroso-éthyl-urée[1]. Finalement, cette nitroso-urée réagit avec l'hydroxyde de potassium et en éliminant un équivalent de cyanate de potassium, KCNO, forme le diazoéthane comme la nitroso-méthyl-urée forme du diazométhane[2] :
Sécurité
Le diazoéthane, comme le diazométhane, est éminemment explosif et très toxique par inhalation, ingestion ou contact.
Notes et références
- ↑ F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. Modèle:DOI; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
- ↑ F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. Modèle:DOI; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).