Phénanthridine
Modèle:Infobox Chimie La phénanthridine est un composé organique du groupe des hétérocycles contenant de l'azote. Elle correspond à un phénanthrène substitué par un atome d'azote en position 9. Des dérivés de la phénanthridine sont produits naturellement par exemple par des espèces végétales dans la sous-famille des Amaryllidoideae appartenant à la famille des Amaryllidaceae.
Synthèse
La phénanthridine a été synthétisée pour la première fois en 1889 par Modèle:Lien et H. Jan Ankersmit et par pyrolyse dans un tube incandescent de Modèle:Lien, produit de condensation de benzaldéhyde et d'aniline[1].
Dans la réaction de Pictet-Hubert (1899) le composé est formé dans une réaction d'un adduit de Modèle:Lien-formaldéhyde (une N-acyl-o-xénylamine) avec du chlorure de zinc à de hautes températures[2]. Les conditions de la réaction de Pictet-Hubert ont été améliorées par Modèle:Lien et Walls en 1931, en remplaçant le zinc par l'oxychlorure de phosphore, POCl3 et en utilisant du nitrobenzène comme solvant[3]. Pour cette raison, la réaction est également appelée réaction de Morgan–Walls[4] :
Réaction de Pictet-Hubert
Cette réaction est similaire à la réaction de Bischler-Napieralski et à la réaction de Pictet-Spengler. La production de phénanthridine à partir de phénanthraquinone, N-méthyl carbazole, fluorénonoxime ou phénanthridone est possible[5].
À partir de benzylarylamines halogénées, la phénanthridine et de ses dérivés peuvent être synthétisés via des intermédiaires arynes[6] :
Utilisation
La phénanthridine constitue la structure de base de certains alcaloïdes, par ex. la fagaronine qui est une hydrobenzo[c]phénanthridine, des médicaments, par ex. l'isométamidium et d'autres composés chimiques comme le dihydroéthidium, un marqueur fluorescent.
Sécurité
La phénanthridine serait mutagène[7].
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
- ↑ Amé Pictet, H. J. Ankersmit, Mittheilung Ueber das Phenanthridin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 266(1-2), pp. 138-153. Modèle:DOI.
- ↑ Amé Pictet, A. Hubert, Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1896, vol. 29(2), pp. 1182–1189. (Modèle:DOI).
- ↑ Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives, J. Chem. Soc., 1931, pp. 2447–2456. (Modèle:DOI).
- ↑ Jie Jack Li, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry., Modèle:1re Ed., 2005. Modèle:ISBN.
- ↑ C. F. Allen, Lindsey Allen, Richard Allen, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen. Modèle:ISBN.
- ↑ S. V. Kessar, Modèle:Pdf Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations., Journal of Chemical Sciences, 1988, vol. 100, Modèle:N° 2–3, pp. 217–222.
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