Dihydropyrane

Modèle:Infobox Chimie Le dihydropyrane est un composé organique hétérocyclique insaturé de formule brute Modèle:Fchim li. Le cycle est formé de cinq atomes de carbone et d'un hétéroatome d'oxygène. Il contient une double liaison, dont l'emplacement sur le cycle détermine deux isomères :

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La double liaison est en position 5 dans le 3,4-dihydro-2H-pyrane et en position 4 dans le 3,6-dihydro-2H-pyrane. Ainsi le 3,4-dihydro-2H-pyrane peut être vu comme un éther d'énol, contrairement au 3,6-dihydro-2H-pyrane.

Préparation

Le 3,4-dihydro-2H-pyrane est préparé par déshydratation de l'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) sur l'alumine de Modèle:Tmp :

Utilisation

Le dihydropyrane est utilisé comme groupe protecteur de groupes alcool en synthèse organiqueModèle:,. La réaction d'un alcool avec le dihydropyrane forme un éther de tétrahydropyranyle, qui protège le groupe alcool d'un grand nombre de réactions :

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L'alcool peut être rétabli ultérieurement par hydrolyse acide avec formation de 5-hydroxypentanal.

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