1,6-Dibromohexane

Modèle:Infobox Chimie Le 1,6-dibromohexane est un composé organique bromé, un bromoalcane plus précisément. C'est le dérivé du n-hexane avec un atome de brome sur chacun des deux atomes de carbone aux extrémités de sa chaîne carbonée.

Synthèse

Le 1,6-dibromohexane peut être obtenu par une réaction de substitution sur le 1,6-hexanediol avec du bromure d'hydrogène :

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{⟶}$ $\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Utilisation

Les ions bromures étant d'excellents groupes partants, des réactions de substitution sur les atomes de brome de ce composé permettent d'accéder à d'autres dérivés de l'hexane. Des réactions d'élimination (deshydrohalogénation) permettent quant à elles de former des dérivés hexéniques.

Le 1,6-dibromohexane comme le 1,6-diiodohexane peut servir à la synthèse du Modèle:Lien, l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de sodium, Na₂S et donne ainsi le thiépane avec un bon rendement :

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Notes et références

• Modèle:Traduction/référence

Articles connexes

• 1,6-dichlorohexane
• 1,6-diiodohexane