1,6-Diiodohexane

Modèle:Infobox Chimie Le 1,6-diiodohexane est un composé organique iodé, un iodoalcane. C'est le dérivé de l'Modèle:Page h' qui possède deux atomes d'iode sur chacun des deux atomes de carbone qui sont aux extrémités de sa chaîne carbonée.

Synthèse

Le 1,6-diiodohexane est formé via la réaction entre le 1,6-hexanediol, le phosphore rouge et de l'iode élémentaire. Une autre possibilité est la réaction de Finkelstein du 1,6-dibromohexane avec de l'iodure de sodium, NaI :

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\mathrm{⟶}$ $\mathrm{I}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Utilisation

Les substituants iodo aux extrémités de la chaîne alkyle étant d'excellents groupes partants, le 1,6-diiodohexane est un très bon composé de départ pour, par réaction de substitution avec des nucléophiles, synthétiser divers dérivés 1,6 de l'hexane. Ainsi le 1,6-diiodohexane, comme le peut aussi le 1,6-dibromohexane, est utilisé pour la synthèse du Modèle:Lien, l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de potassium, K₂S :

$\mathrm{I}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{I}$

Notes et références

• Modèle:Traduction/référence

Articles connexes

• 1,6-dichlorohexane
• 1,6-dibromohexane