2-Méthylimidazole
Modèle:Infobox Chimie Le 2-méthylimidazole est un composé organique solide blanc ou incolore très soluble dans les solvant organiques polaires et structurellement apparenté à l'imidazole. Très irritant, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a ajouté le 2-méthylimidazole à la liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) dans la catégorie "Toxic for reproduction"[1]. C'est un précurseur de plusieurs médicaments ainsi qu'un ligand en chimie de coordination.
On l'obtient par Modèle:Lien en faisant réagir du glyoxal HOC–CHO, de l'ammoniac Modèle:Fchim et de l'acétaldéhyde Modèle:Fchim. La nitration donne un dérivé 5-nitro[2].
On peut l'utiliser pour simuler le résidu d'histidine coordonné à l'hème dans les hémoprotéines biologiques. Il peut être déprotoné pour réaliser des Modèle:Lien à base d'imidazole[3].
C'est également un précurseur de plusieurs antibiotiques de la classe des nitroimidazoles, utilisés contre des parasitoses et des infections à bactéries anaérobies[4]Modèle:,[2].
- Antibiotiques contenant un noyau 2-méthylimidazole :