Metconazole
Modèle:Infobox Chimie Le metconazole est un fongicide et régulateur de croissance des plantes, appartenant au groupe des triazoles. Il est synthétisé dans la seconde moitié des années 1980 par la société Japonaise Kureha. En Europe, il est commercialisé sous la marque « Caramba ». Le produit vendu est un mélange de stéréoisomères.
Stéréochimie
Le metconazole possède deux centres stéréogènes, et possède donc quatre stéréoisomères, qui ont également été confirmés expérimentalement[1]. Le Caramba est un mélange des formes (1S, 5S)-, (1R, 5R)-, (1R, 5S)- et (1S, 5R)-[2].
| Quatre stéréoisomères (deux paires d'énantiomères) | |
|---|---|
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Fonctionnement et application
Le metconazole est un fongicide systémique qui inhibe la biosynthèse de l'ergostérol et affecte la membrane cellulaire du champignon. Le metconazole est utilisé sur une large gamme de champignons, notamment les Pucciniomycetes responsables des rouilles, le fusarium, alternaria et septoria.
En tant que régulateur de la croissance des plantes, il permet de limiter la hauteur des tiges, et d'éviter que le riz ou les céréales versent.
En Belgique, le metconazole (principe actif du Caramba) est autorisé pour les cultures de pois, de lupin, de blé tendre, d'orge commune et de colza.
Aux Pays-Bas, le Caramba est autorisé depuis Modèle:Date comme fongicide dans la culture de blé d'hiver et d'été et de colza et en tant que régulateur de croissance dans la culture du colza.
Réglementation
Le metconazole a été inscrit par la Commission européenne dans la liste des produits autorisés (Modèle:Nobr de la Modèle:Nobr) le Modèle:Date-, uniquement comme fongicide. Le Modèle:Date-, il a été autorisé également comme régulateur de croissance.
Toxicologie et de sécurité
Sa toxicité est limitée pour les animaux et les personnes dans des conditions normales d'utilisation. Cependant, il est persistant et stable dans l'eau, et est considéré comme dangereux pour l'environnement.
La dose journalière acceptable (DJA) est de Modèle:Unité de poids corporel par jour.
Notes et références
Modèle:Traduction/référence Modèle:Références
Voir aussi
- Tébuconazole, un autre triazole fongicide
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
- Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union européenne
Liens externes
- Modèle:En Fiche IUPAC du metconazole.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann, Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications, Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology, 2012, Modèle:Vol.217, Modèle:P., Modèle:DOI, voir aussi Modèle:P..
- ↑ La Commission européenne: Règlement d'exécution (UE) Modèle:N°/2011 de la Commission du 25 mai 2011 portant application du règlement (CE) Modèle:N°/2009 du Parlement européen et du Conseil, mai 2011, Modèle:P., consulté le 26 janvier 2018.