Base de Michler
Modèle:Infobox Chimie La base de Michler ou 4,4′-méthylènebis(N,N-diméthylaniline) (MDMA) est un composé aromatique de formule C17H22N2, appartenant à la famille des diphénylméthanes et à celle des aminobenzènes. Elle doit son nom au chimiste allemand Wilhelm Michler (1846-1889) qui l'a découverte et synthétisée.
Propriétés
La base de Michler est un solide blanc à blanc-bleuâtre, à l'odeur caractéristique. Elle est combustible mais difficilement inflammable (point d'éclair de Modèle:Tmp), et pratiquement insoluble dans l'eau[1].
Synthèse
Il existe plusieurs méthodes de synthèse de la base de Michler, la plupart à partir de la diméthylaniline :
- réaction de la diméthylaniline avec le formaldéhyde en présence d'acide chlorhydrique concentré[2] ;
- réaction entre la diméthylaniline et le peroxyde de diacétyle[2] ;
- réaction entre la diméthylaniline et le perbenzoate de tert-butyle[2] ;
- oxydation anodique de la diméthylaniline[3].
Utilisations
La base de Michler est un intermédiaire dans la synthèse de colorants, par exemple l'auramine O. C'est également un réactif permettant de détecter le plomb[4], et elle peut être utilisée pour le dosage qualitatif des cyanogènes[5]. Elle a notamment été utilisée pour contrôler la production de cyanure d'hydrogène (HCN) par des bactéries[6].
La base de Michler est un composant du papier de Feigl-Anger, permettant de visualiser les dégagement de HCN[7].
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence Modèle:Références
Voir aussi
- ↑ Erreur de référence : Balise
<ref>incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nomméesGESTIS - ↑ 2,0 2,1 et 2,2 Modèle:HSDB
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Ranjodh Singh Eighth Annual Report on Carcinogens (1999)
- ↑ Modèle:Ouvrage
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:Article