Acide mélilotique
Modèle:Infobox Chimie L'acide mélilotique ou acide 3-(2-hydroxyphényl)propanoïque est un composé aromatique de la famille des acides phénylpropanoïques, un sous-groupe des phénylpropanoïdes et des acides phénoliques. Il est notamment présent dans le mélilot officinal (Melilotus officinalis)[1] où il a été découvert et dont il tire son nom.
Occurrence naturelle
Outre le mélilot officinal, il est présent dans un grand nombre de plantes, par exemple Dipteryx odorata[2], la renouée bistorte (Polygonum bistorta) [3], Gliricidia sepium[4], Justicia pectoralis[5], Erythrina variegata, Moringa oleifera et le tribule terrestre (Tribulus terrestris)[6].
D'un point de vue alimentation humaine, on peut citer parmi les aliments les plus riches en acide mélilotique la betterave rouge, la cannelle de Chine et la myrtille[7]. Il a également été détecté dans le corps humain humains, principalement dans les selles. Il semble que l'acide mélilotique soit un métabolite microbien majeur de la (+)-catéchine et de l'(-)-épicatéchine chez les microbiotes fécaux humains[8] À l'intérieur des cellules, on le trouve principalement dans le cytoplasme[7].
Biosynthèse et métabolisme
L'acide mélilotique peut être biosynthétisé à partir de l'acide propanoïque. La Modèle:Lien (ou mélilotate déshydrogénase) peut le convertir en acide orthocoumarique.
Propriétés
L'acide mélilotique se présente sous la forme d'une poudre blanc cassé qui fond vers Modèle:Tmp[9]. C'est un acide faible (dont la base conjuguée est le mélilotate), relativement peu soluble dans l'eau. Il cristallise dans une structure monoclinique, de groupe d'espace P21/c[10].
Applications
L'acide mélilotique aurait un effet antiulcérogène. Il a été montré qu'il prévenait l'ulcérogenèse induite par la sérotonine chez le rat[11].
L'acide mélilotique est un substrat de croissance adéquat pour diverses souches d'E. coli[12] et est utilisé comme standard dans l'étude du métabolisme microbien des stéréoisomères de la catéchine[8].
Notes et références
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