L-Selectride

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Modèle:Infobox Chimie Le L-selectride est un nom de marque déposée de la société Sigma-Aldrich désignant le tri-sec-butylborohydrure de lithium, généralement en solution molaire dans du tétrahydrofurane (THF)[1] ; le nom de marque est d'usage bien plus répandu que le nom systématique, et n'est pas traduit dans la littérature francophone. Le « L » de cette dénomination se réfère au lithium, pour le différencier par exemple du K-selectride et du N-selectride, respectivement à base de potassium[2] et de sodium[3]. Il s'agit d'un réducteur organoboré à encombrement stérique et donc sélectif pour les cétones[4], comme cela est illustré par la synthèse de la strychnine[5] :

La réduction est généralement réalisée à basse température (Modèle:Tmp) mais il peut arriver qu'une température plus élevée améliore la stéréosélectivité de la réaction, voire inverse sa sélectivité[6] :

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Portail

  1. Modèle:Sigma-Aldrich
  2. Modèle:Sigma-Aldrich
  3. Modèle:Sigma-Aldrich
  4. Modèle:En Jerry March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1985. Modèle:ISBN
  5. Modèle:Article
  6. Modèle:Article