Acide vinylsulfonique

Modèle:Infobox Chimie L'acide vinylsulfonique est un composé organosulfuré de formule chimique Modèle:Fchim. C'est le plus simple des acides sulfoniques insaturés. Sa double liaison est à l'origine de sa réactivité élevée vis-à-vis des nucléophiles et de sa nette tendance à polymériser, en particulier en présence de comonomères vinyliques ou dérivés de l'acide acrylique Modèle:Fchim ou méthacrylique Modèle:Fchim. Il se présente comme un liquide hydrophile incolore et visqueux qui vire rapidement au jaune-brun voire au rouge au contact de l'air. Il est nécessaire de le nettoyer au charbon actif et de le purifier par distillation sous vide avant de le stabiliser par exemple au [[Méquinol|Modèle:Nobr]] (MeHQ) afin de pouvoir réaliser des polymères et copolymères de masse moléculaire élevée ou pour réaliser des matériaux électroniques.

Production

L'acide vinylsulfonique peut être préparé par déshydratation de l'acide iséthionique Modèle:Fchim sous l'action de pentoxyde de phosphore Modèle:Fchim :

Production d'acide vinylsulfonique à partir d'acide iséthionique.

La sulfochloration du chloroéthane Modèle:Fchim suivie d'une déshydrohalogénation en chlorure de vinylsulfonyle Modèle:Fchim conduit par hydrolyse à l'acide vinylsulfonique :

Production d'acide vinylsulfonique par sulfochloration/déshydrohalogénation du chloroéthane.

Seule l'hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle suivie d'une acidification du vinylsulfonate de sodium Modèle:Fchim résultant est techniquement pertinente :

Production d'acide vinylsulfonique à partir de sulfate de carbyle.

Avec une enthalpie de réaction de Modèle:Unité, il s'agit d'une réaction fortement exothermique qui nécessite un maintien précis de la température et du pH pendant l'hydrolyse. Avec l'hydroxyde de calcium Modèle:Fchim comme milieu d'hydrolyse, il en résulte une solution de vinylsulfonate de calcium, à partir de laquelle, par acidification avec de l'acide sulfurique Modèle:Fchim concentré, le sulfate de calcium Modèle:Fchim, peu soluble, précipite et permet d'obtenir une solution incolore de vinylsulfonate.

Applications

Des nucléophiles peuvent facilement être ajoutés à la double liaison activée de l'acide vinylsulfonique. La taurine Modèle:Fchim est formée avec de l'ammoniac Modèle:Fchim et la [[N-Méthyltaurine|Modèle:Nobr]] Modèle:Nobr avec la méthylamine Modèle:Fchim, qui sert de précurseur pour la production de tensioactifs de la série des taurates. L'acide vinylsulfonique est utilisé comme monomère réactif pour produire des homopolymères et des copolymères fortement acides ou anioniques, qui sont utilisés avec les résines photosensibles de l'industrie électronique, comme polymères conducteurs et dans les membranes échangeuses de protons pour les piles à combustible. Par exemple, l'acide polyvinylsulfonique forme des membranes transparentes avec une capacité d'échange d'ions et une conductivité protonique élevées. L'acide vinylsulfonique peut également être un support polymère sur lequel du polystyrène peut être greffé, ce qui permet d'obtenir des échangeurs d'ions fortement acides, qui conviennent comme catalyseurs pour l'estérification et l'acylation de Friedel-Crafts.

Lorsque la fonction acide sulfonique n'est pas indispensable à l'application, on préfère employer la solution aqueuse alcaline de vinylsulfonate de sodium Modèle:Fchim, plus simple d'utilisation et obtenue directement par hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle.