4-Acétamidobenzènesulfonamide

Modèle:Infobox Chimie Le 4-acétamidobenzènesulfonamide ou acétylsulfanilamide est un composé organique de formule Modèle:Fchim. Il se constitue d'un sulfanilamide dont l'amine en position 4 (para) porte un groupe acétyle. C'est le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés les sulfamidés, qui font partie des premiers antibiotiques découverts.

Synthèse

En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle subit une amination. Cette réaction a pour produit final du 4-acétamidobenzènesulfonamide et de l'acide chlorhydrique :

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_8\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{3(\mathrm{a}\mathrm{q})}\stackrel{\text{370°C}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Utilisation

En plus de son utilisation dans la synthèse du sulfanilamide, il possède une activité anti-bactérienne.