Acide mucique
Modèle:Infobox Chimie L’acide mucique, ou acide galactarique, est un composé organique de formule chimique Modèle:Nobr. C'est un acide aldarique obtenu par oxydation à l'acide nitrique du galactose ou de composés contenant du galactose comme le lactose, le dulcitol (galacticol), le Modèle:Lien (quercitol) ou la plupart des variétés de gomme naturelle. Il s'agit d'une poudre cristallisée fondant vers Modèle:Tmp, insoluble dans l'éthanol et pratiquement insoluble dans l'eau froide. En raison de la symétrie Modèle:Nobr de la molécule, elle est optiquement inactive bien qu'elle ait des atomes de carbone chiraux : il s'agit d'un composé méso.
Chauffé à Modèle:Tmp en présence de pyridine, l'acide mucique donne de l'acide allomucique[1]. Traité avec l'acide chlorhydrique concentré pendant suffisamment longtemps, il donne de l'acide dicarboxylique Modèle:Math de furfural tandis que, chauffé en présence de sulfure de baryum, il donne l'acide ténoïque (2-thiophènecarboxylique). La distillation sèche du sel d'ammonium libère du dioxyde de carbone, de l'ammoniac, du pyrrole et d'autres substances. L'acide mucique fondu avec des bases fortes donne de l'acide oxalique.
En présence d'hydrogénosulfate de potassium Modèle:Fchim, l'acide mucique donne la Modèle:Nobr par déshydratation et décarboxylation.
L'acide mucique peut être utilisé comme précurseur de l'acide adipique dans la production du nylon par une réaction de Modèle:Lien catalysée au rhénium[2].