Diméthylglyoxime
Modèle:Infobox Chimie La diméthylglyoxime, ou diacétyldioxime, est un composé chimique de formule Modèle:Fchim, soit la dioxime du diacétyle Modèle:Fchim. Sa forme neutre est souvent abrégée Modèle:Fchim, tandis que sa forme anionique est abrégée Modèle:Nobr, « H » indiquant l'hydrogène. Il s'agit d'un solide blanc inflammable.
La Modèle:Fchim est un réactif utilisé pour la détection de divers ions métalliques tels que le cobalt[1], le nickel[2] et le palladium. Ces complexes de coordination ont un intérêt théorique comme modèles d'enzymes et comme catalyseurs. Des ligands apparentés peuvent être préparés à partir d'autres dicétones telles que le benzile Modèle:Fchim.
Synthèse
La diméthylglyoxime peut être obtenue par nitrosation de la butanone Modèle:Fchim par le nitrite d'éthyle Modèle:Fchim pour donner de l'éthanol Modèle:Fchim et de la Modèle:Lien Modèle:Fchim, puis en faisant réagir cette dernière avec de l'hydroxylaminesulfonate de sodium Modèle:Nobr pour donner le produit final avec du bisulfate de sodium Modèle:Fchim[3]Modèle:,[4] :
Applications
La diméthylglyoxime est un agent complexant qui forme des chélates colorés avec des ions métalliques tels que [[Nickel|NiModèle:Exp]], [[Fer|FeModèle:Exp]], [[Cobalt|CoModèle:Exp]], [[Cuivre|CuModèle:Exp]], [[Platine|PtModèle:Exp]], [[Palladium|PdModèle:Exp]] et [[Rhénium|ReModèle:Exp]]. Ces complexes peuvent être précipités dans les conditions appropriées de pH et de température. Les complexes de cobalt, de fer, de nickel, de palladium et de rhénium conviennent aux applications de photométrie[5]. La coloration des complexes selon les métaux est la suivante[6] :
| Métal | Couleur |
|---|---|
| Nickel(Modèle:II) | rouge framboise |
| Cuivre(Modèle:II) | violet |
| Fer(Modèle:II) | rouge |
| Cobalt(Modèle:II) | brun-rouge |
| Palladium(Modèle:II) | jaune |
| Platine(Modèle:II) | bleu à brun |
| Plomb(Modèle:II) | blanc |
| Bismuth(Modèle:III) | jaune intense[7] |
En particulier, le bis(diméthylglyoximato)nickel(II) Modèle:Fchim a une couleur rose[8] à rouge framboise[9], très peu soluble en solution ammoniacale, permet de doser le nickel(Modèle:II). Le composé chélaté a une géométrie plane carrée[9] :
La coloration peut encore être détectée à une concentration de nickel de Modèle:Unité[7]. À l'état solide, Modèle:Fchim forme des empilements moléculaires avec une distance Modèle:Nobr de Modèle:Unité/2[10].
Notes et références
- ↑ Modèle:En G. S. Girolami, T. B. Rauchfuss et R. J. Angelici, Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry: A Laboratory Manual, Modèle:3e, 1999, University Science Books, Modèle:P.. Modèle:ISBN
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:Article
- ↑ Modèle:De « Modèle:Lang » sur le Modèle:Lang en ligne.
- ↑ Modèle:De Gerhard Jander, Jander/Blasius Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, Hirzel, Stuttgart, 1985, Modèle:P..
- ↑ 7,0 et 7,1 Modèle:De G. Jander et H. Wendt, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, Modèle:2e, S. Hirzel Verlag, Leipzig, 1954, Modèle:P..
- ↑ Modèle:De Wittko Francke et Wolfgang Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, Modèle:24e révisée, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2004, Modèle:P.. Modèle:ISBN
- ↑ 9,0 et 9,1 Modèle:De Wolfgang Werner, Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler, Modèle:4e, Deutscher Apotheker Verlag, 2006, Modèle:P.. Modèle:ISBN
- ↑ Modèle:De A. F. Holleman, E. Wiberg et N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, 102Modèle:E Modèle:Éd., Walter de Gruyter, Berlin, 2007, Modèle:P.. Modèle:ISBN