Acétylacétonate de sodium

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Modèle:Infobox Chimie L’acétylacétonate de sodium est un composé chimique de formule Modèle:Nobr. C'est un sel du cation sodium Modèle:Nobr et de l'anion acétylacétonate Modèle:Nobr, base conjuguée du tautomère énolique de l'acétylacétone. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau dans lequel le cation Modèle:Nobr est lié aux centres énolate[1]. On l'obtient par déprotonation de l'acétylacétone[2] :

NaOH + [[Acétylacétone|Modèle:Fchim]] ⟶ Na(Modèle:Fchim) + [[Eau|Modèle:Fchim]].

La substance anhydre est obtenue par déprotonation de l'acétylacétone avec de l'hydrure de sodium NaH dans un solvant aprotique tel que le tétrahydrofurane[3] (THF) :

NaH + [[Acétylacétone|Modèle:Fchim]] ⟶ Na(Modèle:Fchim) + [[Dihydrogène|Modèle:Fchim]].

Il donne du tétraacétyléthane Modèle:Fchim par oxydation, par exemple sous l'action de l'iode Modèle:Fchim[2] :

[[Diiode|Modèle:Fchim]] + 2 Na(Modèle:Fchim) ⟶ [[Tétraacétyléthane|Modèle:Fchim]] + 2 NaI.

Il réagit avec les sels métalliques pour donner des acétylacétonates de métal. L'alkylation de l'acétylacétonate peut donner un éther d'énol (alkylation O) ou un dérivé 3-substitué de l'acétylacétone (alkylation C).

Notes et références

Modèle:Références

Modèle:Palette Modèle:Portail