Test de Lucas (chimie)

Modèle:Voir homonymie Le test de Lucas permet de préciser l'appartenance d'un alcool à l'une des trois classes d'alcool.

Déroulement

Préparation du réactif

Dans un tube à essai, introduire Modèle:Unité/2 d'acide chlorhydrique concentré et une « spatule » de chlorure de zinc anhydre (« fondu ») de façon à saturer l'acide. Agiter et décanter.

Test

Test de Lucas négatif pour l'éthanol (gauche), positif pour le tert-butanol (droite)

Dans un tube à essai, ajouter le réactif et quelques gouttes de l'alcool à tester :

• pour un alcool primaire, il ne se passe rien ;
• pour un alcool secondaire, un précipité de chlorure d'alkyle se forme lentement (tiédir si nécessaire) ;
• pour un alcool tertiaire, le précipité blanc se forme instantanément.

Remarques :
Ajouter l'alcool dans le réactif, et non l'inverse, car le chlorure d'alkyle formé est soluble dans l'alcool, mais pas dans le réactif.

La vitesse de la réaction est d'autant plus grande que l'alcool est substitué. Cela permet de stabiliser le carbocation.

Exemple

$(C{H}_3{)}_{3}C-OH+HCl\to C{l}^{-}+(C{H}_3{)}_{3}C-O{H}_2^{+}\to (C{H}_3{)}_{3}C-Cl+H_{2}O$

Cette réaction est catalysée par les ions $Z{n}^{2+}(ZnC{l}_2$ en solution), agissant comme un acide de Lewis. Ils se fixent, grâce à leurs orbitales vacantes, sur l'un des doublets libres de l'oxygène et ainsi facilitent la rupture de la liaison $C-O$.

$R-O-H+Z{n}^{2+}\to \begin{array}{cc}\mathrm{R}\mathrm{-}& {\mathrm{O}}^{\mathrm{+}}\mathrm{-}\mathrm{H}\\ & |\\ & \mathrm{Z}{\mathrm{n}}^{\mathrm{+}}\end{array}\to R^{+}+ZnO{H}^{+}$

Puis,

$R^{+}+C{l}^{-}\to R-Cl$

Voir aussi

Articles connexes

• Alcool