Cyclooctène

Modèle:Infobox Chimie Le cyclooctène est un cycloalcène à Modèle:Unité de carbone. C'est le plus léger des cycloalcènes possédant deux isomères Z et E. La forme Z (ou cis) est la plus commune. La forme E (ou trans), quant à elle, possède une propriété très particulière : elle présente une chiralité planaire ; il y a donc deux énantiomères du Modèle:Nobr :

• (Rp)-(–)-E-cyclooctène, numéro CAS Modèle:CAS
• (Sp)-(+)-E-cyclooctène, numéro CAS Modèle:CAS

Z-cyclooctène	R-E-cyclooctène

Z-cyclooctène (isomère cis)

Le Z-cyclooctène est un substrat bien connu pour donner un époxyde de façon très sélective, par rapport à d'autres cycloalcènes, comme le cyclohexène, en ne formant que de faibles quantités de sous-produits. La raison en est que la fonctionnalisation allylique est plus difficile pour le Z-cyclooctène que pour d'autres cycloalcènes du fait des liaisons Modèle:Nobr allyliques pratiquement orthogonales. Par conséquent, si des radicaux se trouvent à proximité, ils auront davantage tendance à former un époxyde (par un mécanisme d'addition-élimination) plutôt que des sous-produits allyliques.