Hexa-1,5-diène

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Modèle:Infobox Chimie Le 1,5-hexadiène est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2. Il appartient au groupe des diènes.

Production

Le 1,5-hexadiène peut être produit à partir de la réaction en phase gazeuse entre le propène et le 3-bromopropène[1]. Une autre possibilité consiste en la réaction oxydante en phase gazeuse entre deux molécules de propène avec du peroxyde d'hydrogène, H2O2[2] :

2 H2C=CHCH2 H2O2630C  C6H10

Usage

Le 1,5-hexadiène peut être utilisé pour la synthèse d'autres dérivés de l'Modèle:Page h'. Cela inclut, par exemple, la synthèse de l'1,6-hexanediol, qui peut être préparé par hydroboration de l'1,5-hexadiène[3], et celle des 1,6-halogénohexanes par réaction d'addition anti-Markovnikov avec l'halogénure d'hydrogène correspondant.

Notes et références

  1. Modèle:US patent, Shell Devel, 1952.
  2. E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust, Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, J. Am. Chem. Soc., 1957, vol. 79(15), pp. 3997–4000. Modèle:DOI.
  3. H. C. Brown, G. Zweifel, The Hydroboration of Dienes , J. Am. Chem. Soc., 1959', vol. 81(21), pp. 5832–5833. Modèle:DOI.

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