Voir la source de (Cyclopentadiényl)cobalt dicarbonyle

{{Infobox Chimie
 | nom = (Cyclopentadiényl)cobalt dicarbonyle
 | image = CpCo(CO)2new.svg
 | taille image = 100
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 | images = <!--[[Fichier:|130px]][[Fichier:|130px]]<br>-->
 | légende = Structure du (cyclopentadiényl)cobalt dicarbonyle
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC = dicarbonyl(''η''{{5}}-2,4-cyclopentadién-1-yl)cobalt
 | nomSystematique = 
 | synonymes = {{fchim|CpCo(CO)|2}}
 | CAS = {{CAS|1|2|0|7|8|2|5|0}}
 | ECHA = 100.031.933
 | EINECS = {{EINECS|2|3|5|1|3|9|8}}
 | RTECS = {{RTECS|}}
 | ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank = 
 | PubChem = {{CID|9942301}}{{SID|}}
 | chEBI = 
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 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = [C-]#[O+].[C-]#[O+].C1=C[CH]C=C1.[Co]
 | InChI = 
 | InChIKey = 
 | StdInChI = 1S/C5H5.2CO.Co/c1-2-4-5-3-1;2*1-2;/h1-5H;;;
 | StdInChIKey = HUSLGLMTBHLWKG-UHFFFAOYSA-N
 | apparence = liquide brun rougeâtre<ref name="aa">{{Alfa Aesar|23136|Dicarbonylcyclopentadienylcobalt|Date=26 mai 2022}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=7|H=5|Co=1|O=2   <!--|cacher=oui|exp=-->
 | categorisationAuto=désactivée
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode = 
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 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
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 | fusion = {{tmp|-22|°C}}<ref name="aa"/>
 | ebullition = {{tmp|139|140|°C}}<ref name="aa"/>
 | solubilite = {{Unité/2||g||L|-1}}
 | parametreSolubilite = <!-- {{Unité/2||MPa|1/2}} ({{température||°C}}) -->
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
 | pointEclair = {{tmp|26|°C}}<ref name="aa"/>
 | limitesExplosivite = 
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<!-- Thermochimie -->
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 | capaciteTherm = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS = 
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<!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons = 
 | pHisoelectrique = 
 | acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
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 | mobiliteElectronique = 
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 | 1reEnergieIonisation = 
 | constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin = 
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 | classe = <!-- '' ''{{surligner|}}'' ''  ({{n°}})--> {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
 | Strukturbericht = 
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 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
 | refraction = <!--<math>\textit{n}_{D}^{20}</math> = --> <!-- {{réfraction|T=|λ=|k=|}} -->
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 | cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
 | radioactif = 
 | numeroIndex = {{indexCE|}}
 | SGHref = <ref name="aa"/>
 | SGH = {{SGH|SGH02|SGH06|Dgr|H226|H301+H311+H331|P301+P310|P280|P312|P302+P350|P304+P340|P210}}
 | SIMDUTref = 
 | SIMDUT = {{SIMDUT|}}
 | NFPA704ref = <ref name="aa"/>
 | NFPA704 = {{NFPA 704|Health=3|Flammability=2|Reactivity=0|Other=}}
 | transportRef = <ref name="aa"/>
 | transport = {{ADR|Kemler=|ONU=2929|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=6.1|Etiquette2=3|Etiquette3=|Emballage=II}}
 | CIRC = 
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 | ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
 | DL50 = <!-- {{Unité/2||mg||kg|-1}} (souris, [[Ingestion|oral]]) <br> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50 = 
 | LogP = <!--([[octanol]]/eau)-->
 | DJA = 
 | ARFD =  <!--mg/kg pc-->
 | AOEL = <!--mg/kg par jour-->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
 | categoriePsycho = 
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<!-- Composés apparentés -->
 | autres = 
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 | autresanions = 
 | isomères = 
<!-- Supplément -->
 | supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboîte ----------------------------- -->
Le '''(cyclopentadiényl)cobalt dicarbonyle''' est un [[Complexe de coordination|complexe]] [[organocobalteux]] de [[formule chimique]] {{nobr|{{fchim|(''η''{{5}}-C|5|H|5|)Co(CO)|2}}}}, souvent abrégée {{fchim|CpCo(CO)|2}}, où Cp représente le [[Ligand (chimie)|ligand]] [[cyclopentadiényle]] {{fchim|C|5|H|5}}. Il s'agit d'un liquide rouge sombre qui se dégrade au contact de l'air et dont la [[molécule]] adopte une [[Géométrie moléculaire|géométrie]] en [[Complexe en tabouret de piano|tabouret de piano]]. Il est soluble dans les [[Solvant organique|solvants organiques]] usuels<ref name="10.1002/9780470132388.ch31">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = R. B. King, F. G. A. Stone, William L. Jolly, Gordon Austin, William Covey, David Rabinovich, Henry Steinberg et Roy Tsugawa
 | titre       = Cyclopentadienyl Metal Carbonyls and Some Derivatives
 | périodique  = Inorganic Syntheses
 | volume      = 7
 | numéro      = 
 | jour        = 
 | mois        = 
 | année       = 1963
 | pages       = 
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470132388.ch31
 | consulté le = 26 mai 2022
 | doi         = 10.1002/9780470132388.ch31
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>.

== Synthèse ==

L'existence du (cyclopentadiényl)cobalt dicarbonyle a été publiée pour la première fois en 1954 par réaction d'[[octacarbonyle de dicobalt]] {{fchim|Co|2|(CO)|8}} avec du [[cyclopentadiène]] {{fchim|C|5|H|6}}<ref name="10.1016/0022-1902(55)80053-X">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = T. S. Piper, F. A. Cotton et G. Wilkinson
 | titre       = Cyclopentadienyl-carbon monoxide and related compounds of some transitional metals
 | périodique  = Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry
 | volume      = 1
 | numéro      = 3
 | jour        = 
 | mois        = juin
 | année       = 1955
 | pages       = 165-174
 | url texte   = https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/002219025580053X
 | consulté le = 26 mai 2022
 | doi         = 10.1016/0022-1902(55)80053-X
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>. Cette même méthode est employée pour sa production industrielle :
:[[Octacarbonyle de dicobalt|{{fchim|Co|2|(CO)|8}}]] + 2 [[Cyclopentadiène|{{fchim|C|5|H|6}}]] ⟶ 2 {{nobr|{{fchim|(''η''{{5}}-C|5|H|5|)Co(CO)|2}}}} + [[Dihydrogène|{{fchim|H|2}}]] + 4 [[Monoxyde de carbone|CO]].

On peut également le produire par [[carbonylation]] haute pression de [[cobaltocène]] {{nobr|{{fchim|(''η''{{5}}-C|5|H|5|)|2|Co}}}} à haute température :
:[[Cobaltocène|{{nobr|{{fchim|(''η''{{5}}-C|5|H|5|)|2|Co}}}}]] + 2 [[Monoxyde de carbone|CO]] ⟶ {{nobr|{{fchim|(''η''{{5}}-C|5|H|5|)Co(CO)|2}}}} + « [[Cyclopentadiényle|{{fchim|C|5|H|5}}]] ».

On identifie ce composé par ses pics d'absorption intenses à {{unité|2030|et=1960|cm|-1}} dans son [[Spectroscopie infrarouge|spectre infrarouge]]<ref name="NIST">
{{Lien web
 | langue      = en
 | url         = https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C12078250
 | titre       = Cobalt, dicarbonyl(η{{5}}-2,4-cyclopentadien-1-yl)-
 | site        = webbook.nist.gov
 | éditeur     = [[National Institute of Standards and Technology|NIST]]
 | consulté le = 26 mai 2022
}}.</ref>.

== Applications ==

Le (cyclopentadiényl)cobalt dicarbonyle [[catalyse]] la {{Lien|langue=en|trad=Alkyne trimerisation|fr=Trimérisation des alcynes|texte=cyclotrimérisation des alcynes}}<ref name="10.1002/anie.198405393">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = K. Peter C. Vollhardt
 | titre       = Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2]-Cycloadditions: A Maturing Synthetic Strategy [New Synthetic Methods (43)]
 | périodique  = Angewandte Chemie International Edition
 | volume      = 23
 | numéro      = 8
 | jour        = 
 | mois        = août
 | année       = 1984
 | pages       = 539-556
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.198405393
 | consulté le = 26 mai 2022
 | doi         = 10.1002/anie.198405393
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}.</ref>{{,}}<ref name="10.1002/ejic.200500394">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Tobias H. Staeb, Jorge Chávez, Rolf Gleiter et Bernhard Nuber
 | titre       = The Role of [η{{2}}-Bis(''tert''-butylsulfonyl)acetylene](carbonyl)(η{{5}}-cyclopentadienyl)cobalt(I) as an Intermediate in the Alkyne Dimerisation
 | périodique  = European Journal of Inorganic Chemistry
 | volume      = 2005
 | numéro      = 20
 | jour        = 
 | mois        = octobre
 | année       = 2005
 | pages       = 4090-4093
 | url texte   = https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejic.200500394
 | consulté le = 26 mai 2022
 | doi         = 10.1002/ejic.200500394
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref>. Le [[cycle catalytique]] commence par la dissociation d'un ligand [[Monoxyde de carbone|CO]] en formant un [[Intermédiaire réactionnel|intermédiaire]] bis([[alcyne]])<ref name="10.1002/047084289X.rd078.pub2">
{{Article
 | langue      = en
 | nom1        = Peter L. Pauson, Sandrine Ventre, Muriel Amatore, Corinne Aubert et Marc Petit
 | titre       = Dicarbonyl(cyclopentadienyl)cobalt(I)
 | périodique  = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
 | volume      = 
 | numéro      = 
 | jour        = 16
 | mois        = septembre
 | année       = 2013
 | pages       = 
 | url texte   = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/047084289X.rd078.pub2
 | consulté le = 26 mai 2022
 | doi         = 10.1002/047084289X.rd078.pub2
 | pmid        = 
 | bibcode     = 
}}</ref> :
:{{fchim|CpCo(CO)|2}} + 2 [[Alcyne|{{fchim|R|2|C|2}}]] ⟶ {{fchim|CpCo(R|2|C|2|)|2}} + 2 [[Monoxyde de carbone|CO]].

Cette réaction fonctionne en formant des [[Complexe (chimie)|complexes]] {{nobr|[[métal]]–[[alcyne]]}} par dissociation des ligands [[Monoxyde de carbone|CO]]. Bien que les complexes monoalcyne {{fchim|CpCo(CO)(R{{1}}C≡CR{{2}})}} n'ont pas été isolés, leurs [[Analogue structurel|analogues]] à [[triphénylphosphine]] {{fchim|CpCo(Ph|3|P)(R{{1}}C≡CR{{2}})}} sont obtenus à partir des réactions suivantes<ref name="10.1002/047084289X.rd078.pub2"/> :
:{{fchim|CpCo(CO)|2}} + {{fchim|R|3|P}} ⟶ [[Monoxyde de carbone|CO]] + {{fchim|CpCo(CO)(R|3|P)}} ;
:{{fchim|CpCoL(R|3|P)}} + {{fchim|R{{2}}C|2}} ⟶ L + {{fchim|CpCo(R|3|P)(R{{2}}C|2|)}}, où {{nobr|[[Ligand (chimie)|L]] {{=}} CO ou {{fchim|R|3|P}}}}.

{{fchim|CpCo(CO)|2}} [[catalyse]] la formation de [[pyridine]]s à partir d'un mélange d'[[alcyne]]s et de [[nitrile]]s. La [[Réduction (chimie)|réduction]] de {{fchim|CpCo(CO)|2}} avec du [[sodium]] donne le [[Radical (chimie)|radical]] dinucléaire {{nobr|[{{fchim|Cp|2|Co|2|(CO)|2}}]{{exp|−}}}}, qui réagit avec des [[halogénoalcane]]s pour donner des complexes de [[Alkyl|dialkyles]] [{{fchim|Cp|2|Co|2|(CO)|2|R|2}}]. On obtient des [[cétone]]s par [[carbonylation]] de ces complexes de dialkyle, ce qui régénère {{fchim|CpCo(CO)|2}}<ref name="10.1002/047084289X.rd078.pub2"/>. 

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Palette|Composés du cobalt}}
{{Portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Cyclopentadiényl cobalt dicarbonyle}}

[[Catégorie:Composé organocobalteux]]
[[Catégorie:Carbonyle de métal|Cobalt]]
[[Catégorie:Complexe en tabouret de piano]]
[[Catégorie:Complexe du cyclopentadiényle]]