Voir la source de 1,5-Dibromopentane

{{Infobox Chimie
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<!-- Général -->
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| SMILES = C(CCBr)CCBr
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| apparence = liquide incolore à jaune pâle
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=5|H=10|Br=2
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<!-- Propriétés physiques -->
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| solubilite = presque insoluble dans l'eau
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<!-- Cristallographie -->
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<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = 1,5126 ({{tmp|20|°C}}, {{unité/2|589|nm}})<ref>R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery and A. I. Vogel: ''Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides.'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'' '''1960''', 4728–4731. {{DOI|10.1039/JR9600004728}}</ref>
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<!-- Écotoxicologie -->
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Le '''1,5-dibromopentane''' est un [[halogénoalcane]], plus spécifiquement un [[bromoalcane]], constitué d'une chaîne de [[pentane]] portant un atome de [[brome]] à chaque extrémité. 

À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore à jaune pâle.

== Synthèse ==

Le 1,5-dibrompentane peut être synthétisé par réaction du [[pentane-1,5-diol]] avec l'[[acide bromhydrique]]<ref>{{de}} A. Hochstetter: ''Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid'', in: ''[[Monatshefte für Chemie|Monatsh. Chem.]]'' '''1902''', ''23'', 1071–1074. {{ISSN|0343-7329}}, {{DOI|10.1007/BF01524939}}</ref>

:<math>\mathrm{HO{-}(CH_2)_5{-}OH\ +\ 2 HBr\longrightarrow}</math><math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br\ +\ 2 H_2O}</math>

== Réactions ==

Le 1,5-dibrompentane réagit avec d'autres composés et forme des hétérocycles. Par exemple, par réaction avec des amines primaires, il peut former des [[pipéridine]]s N-alkylées<ref>J. v. Braun: ''Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan.'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' '''1909''', ''42'', 2035–2057. {{DOI|10.1002/cber.19090420286}}</ref>{{,}}<ref>J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: ''Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'' '''1935''', 1072–1084. {{DOI|10.1039/JR9350001663}}</ref> :

[[Image:Synth-N-alkyl-piperidin.png|300px|Synthèse d'un pipéridine ''N''-alkylée à partir de 1,5-dibromopentane]]

Le [[thiane]] peut être obtenu avec un bon rendement par action du 1,5-dibromopentane sur le [[sulfure de sodium]]<ref>K. Nagasawa, A. Yoneta: ''Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides'', in: ''Chem. Pharm. Bull'' '''1985''', ''33'', 5048–5052. {{ISSN|0009-2363}},
{{lien web
|url=http://www.journalarchive.jst.go.jp/jnlpdf.php?cdjournal=cpb1958&cdvol=33&noissue=11&startpage=5048&lang=en&from=jnlabstract
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|consulté le=2008-11-02
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:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}</math>

== Notes et références ==
{{Références}}

{{traduction/référence|de|1,5-Dibrompentan|65071513}}

{{portail|chimie}}

{{DEFAULTSORT:Dibromopentane,1,5}}
[[Catégorie:Bromoalcane]]